5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸 | 63326-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸
• 英文名称: 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid；5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-carbonsaeure (I)；5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-carbonsaeure；5-Amino-1,3,4-thiodiazol-2-carbonsaeure
• CAS: 63326-73-8
• 化学式: C₃H₃N₃O₂S
• mdl: MFCD18805218
• 分子量: 145.142
• InChiKey: PYUJXSWVAHMPEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  436.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸乙酯	ethyl 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate	64837-53-2	C5H7N3O2S	173.195

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Naphthalen-2-yloxyacetyl isothiocyanate 、 5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-(3-(2-(naphthalen-3-yloxy)acetyl)thioureido)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of organic nanoparticles of naphthalene–thiourea–thiadiazole-linked molecule as highly selective fluorescent and colorimetric sensor for Ag(I)

  摘要：

  A novel fluorescent and colorimetric sensor was synthesized by a reprecipitation to probe Ag+ ions in water on naphthalene-thiourea-thiadiazole (NTTA) molecular nanocrystals. The fluorescent organic nanoparticles (FONs) allowed a highly sensitive determination of free Ag+ ions in aqueous media. The possible mechanism was discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.077
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  一种化合物，其化学式为（I），用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，其中：X1和X2分别独立地为CRB或N；RB为H，（C1-6）烷基，（C1-6）卤代烷基，卤基，-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；R1和R2分别独立地为（C1-6）烷基，可选择地单取代或双取代为-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；或者R1和R2与它们连接的碳原子一起形成（C3-7）环烷基或3-至7-成员杂环烷基，所述环烷基和杂环烷基可选择地单取代或双取代为-（C1-6）烷基；RA为-C（=O）N（R3）（R4），-C（=O）O（R4），杂环烷基或杂芳基，其中每个所述杂环烷基和杂芳基可选择地用R41取代1至3次；R5和R6分别独立地为H或（C1-6）烷基，可选择地单取代或双取代为-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；或者R5和R6与它们连接的碳原子一起形成（C3-7）环烷基或3-至7-成员杂环烷基，所述环烷基和杂环烷基可选择地单取代或双取代为-（C1-6）烷基；n为0、1或2。

  公开号：

  WO2013026163A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013026163A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  A compound of formula (I) useful for the treatment or prevention of hepatitis C viral infection, (Formula (I)) wherein: X1 and X2 are each independently CRB or N; RB is H, (C1-6)alkyl, (C1-6)haloalkyl, halo. -O-(C1-6)alkyl, NH2, NH(C1-6)alkyl or N((C1-6)alkyl)2; R1 and R2 are each independently (C1-6)alkyl optionally mono- or di-substituted with -O-(C1-6)alkyl, NH2, NH(C1-6)alkyl or N((C1-6)alkyl)2; or R1 and R2, together with the carbon to which they are attached, are linked to form a (C3-7)cycloalkyl group or a 3- to 7-membered heterocyclyl, said cycloalkyl and heterocyclyl being optionally mono- or di-substituted with -(C1-6)alkyl; RA is -C(=O)N(R3)(R4), -C(=O)O(R4), heterocyclyl or heteroaryl, wherein each said heterocyclyl and heteroaryl is optionally substituted 1 to 3 times with R41; R5 and R6 are each independently H or (C1-6)alkyl optionally mono- or di-substituted with -O-(C1-6)alkyl, NH2, NH(C1-6)alkyl or N((C1-6)alkyl)2; or R5 and R6, together with the carbon to which they are attached, are linked to form a (C3-7)cycloalkyl group or a 3- to 7-membered heterocyclyl, said cycloalkyl and heterocyclyl being optionally mono- or di-substituted with -(C1-6)alkyl; and n is 0, 1 or 2.

  一种化合物，其化学式为（I），用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，其中：X1和X2分别独立地为CRB或N；RB为H，（C1-6）烷基，（C1-6）卤代烷基，卤基，-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；R1和R2分别独立地为（C1-6）烷基，可选择地单取代或双取代为-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；或者R1和R2与它们连接的碳原子一起形成（C3-7）环烷基或3-至7-成员杂环烷基，所述环烷基和杂环烷基可选择地单取代或双取代为-（C1-6）烷基；RA为-C（=O）N（R3）（R4），-C（=O）O（R4），杂环烷基或杂芳基，其中每个所述杂环烷基和杂芳基可选择地用R41取代1至3次；R5和R6分别独立地为H或（C1-6）烷基，可选择地单取代或双取代为-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；或者R5和R6与它们连接的碳原子一起形成（C3-7）环烷基或3-至7-成员杂环烷基，所述环烷基和杂环烷基可选择地单取代或双取代为-（C1-6）烷基；n为0、1或2。
• Synthesis of organic nanoparticles of naphthalene–thiourea–thiadiazole-linked molecule as highly selective fluorescent and colorimetric sensor for Ag(I)
  作者：Fengge Qu、Jun’an Liu、Huijuan Yan、Lifeng Peng、Haibing Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.077

  日期：2008.12

  A novel fluorescent and colorimetric sensor was synthesized by a reprecipitation to probe Ag+ ions in water on naphthalene-thiourea-thiadiazole (NTTA) molecular nanocrystals. The fluorescent organic nanoparticles (FONs) allowed a highly sensitive determination of free Ag+ ions in aqueous media. The possible mechanism was discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.