propylene 1,3-dicinnamate | 32175-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: propylene 1,3-dicinnamate
• 英文别名: 1,3-Trimethylendicinnamat；Oligocinnamat von Propandiol-1.3；3-(3-Phenylprop-2-enoyloxy)propyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 32175-78-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: LLHUCTVDBMDKQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  496.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propylene 1,3-dicinnamate 在 二茂铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 10,11-diphenyl-3,7-dioxabicyclo[7.2.0]undecane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  EXCITED STATE MULTIPLICITY INVOLVED IN PHOTOCYCLOADDITION OF POLYMETHYLENE DICINNAMATES AS STUDIED BY QUENCHING EXPERIMENTS

  摘要：

  通过使用二茂铁的淬火实验研究了多亚甲基二肉桂酸酯的光环加成反应中涉及的激发态多重性，并根据基于广义斯特恩-沃尔默表达式的斯特恩-沃尔默图推导出的多重性比率表明，该比率取决于取代基和亚甲基链。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1467
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamic acid 1,3-propane diol diester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 propylene 1,3-dicinnamate 、 3-[(Z)-3-phenylprop-2-enoyl]oxypropyl (Z)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化光化学反应。4. 肉桂酸酯的选择性异构化

  摘要：

  已经研究了几种 (E)- 和 (Z)- 肉桂酸酯、双肉桂酸酯以及模型酯和内酯在路易斯酸存在和不存在下的光谱性质和光异构化反应。使用路易斯酸如 BF/sub 3/ 或 EtAlCl/sub 2/ 可提高光异构化效率，并使光平衡向热力学不太稳定的 Z 异构体移动。增强的 E ..-->.. Z 光异构化是由基态酯-路易斯酸复合物的选择性激发引起的。这些配合物已通过 /sup 1/H NMR、紫外和荧光光谱表征。络合的平衡常数取决于酯的电子给体强度及其构象迁移率。这些因素也决定了在络合时观察到的电子吸收光谱中红移的幅度。复合物形成时增强的 E ..--> .. Z 光异构化是 E 与 Z 复合物选择性激发、激发的 E 与 Z 复合物更有效的异构化以及 E 与 Z 复合物络合的更大平衡常数的结果。 Z酯。根据两个肉桂酸酯基团的独立异构化，双肉桂酸酯获得的光平衡高度富含 Z,Z 和 Z,E 异构体；然而，在

  DOI：

  10.1021/ja00271a033

文献信息

• Photocycloaddition in liquid ethyl cinnamate and in ethyl cinnamate glasses. The photoreaction as a probe into the micromorphology of the solid
  作者：P. L. Egerton、E. M. Hyde、J. Trigg、A. Payne、P. Beynon、M. V. Mijovic、A. Reiser

  DOI：10.1021/ja00403a039

  日期：1981.7
• Lewis acid catalysis of photochemical reactions. 4. Selective isomerization of cinnamic esters
  作者：Frederick D. Lewis、Joe D. Oxman、Lester L. Gibson、Hilary L. Hampsch、Suzanne L. Quillen

  DOI：10.1021/ja00271a033

  日期：1986.5

  upon complexation. Enhanced E ..-->.. Z photoisomerization upon complex formation is a consequence of selective excitation of the E vs. Z complex, more efficient isomerization of the excited E vs. Z complex, and larger equilibrium constants for complexation of E vs. Z esters. The photoequilibria obtained for bis cinnamic esters are highly enriched in the Z,Z and Z,E isomers in accord with independent

  已经研究了几种 (E)- 和 (Z)- 肉桂酸酯、双肉桂酸酯以及模型酯和内酯在路易斯酸存在和不存在下的光谱性质和光异构化反应。使用路易斯酸如 BF/sub 3/ 或 EtAlCl/sub 2/ 可提高光异构化效率，并使光平衡向热力学不太稳定的 Z 异构体移动。增强的 E ..-->.. Z 光异构化是由基态酯-路易斯酸复合物的选择性激发引起的。这些配合物已通过 /sup 1/H NMR、紫外和荧光光谱表征。络合的平衡常数取决于酯的电子给体强度及其构象迁移率。这些因素也决定了在络合时观察到的电子吸收光谱中红移的幅度。复合物形成时增强的 E ..--> .. Z 光异构化是 E 与 Z 复合物选择性激发、激发的 E 与 Z 复合物更有效的异构化以及 E 与 Z 复合物络合的更大平衡常数的结果。 Z酯。根据两个肉桂酸酯基团的独立异构化，双肉桂酸酯获得的光平衡高度富含 Z,Z 和 Z,E 异构体；然而，在
• EXCITED STATE MULTIPLICITY INVOLVED IN PHOTOCYCLOADDITION OF POLYMETHYLENE DICINNAMATES AS STUDIED BY QUENCHING EXPERIMENTS
  作者：Masayuki Kuzuya、Naohisa Yokota、Mitsushi Tanaka、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1246/cl.1985.1467

  日期：1985.10.5

  The excited state multiplicity involved in photocycloaddition of polymethylene dicinnamates was studied by quenching experiments using ferrocene, and the ratio of such multiplicities deduced from the Stern–Volmer plots based on a generalized Stern–Volmer expression was shown to vary depending upon the substituent and the methylene chain.

  通过使用二茂铁的淬火实验研究了多亚甲基二肉桂酸酯的光环加成反应中涉及的激发态多重性，并根据基于广义斯特恩-沃尔默表达式的斯特恩-沃尔默图推导出的多重性比率表明，该比率取决于取代基和亚甲基链。