H-Lys-OMe*HCl | 73995-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Lys-OMe*HCl
• 英文别名: Lys(2-Cl-Z)-OMe hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoate;hydrochloride
• CAS: 73995-27-4
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₄*ClH
• 分子量: 365.257
• InChiKey: XGFWHPYFHVMVPI-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Lys-OMe*HCl 在 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.67h， 生成 Boc-Pro-Pro-Gln-Lys-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用天然胰岛素的 A 链合成胰岛素原的部分序列。二、与牛胰岛素原第 53-81 位对应的肽的合成

  摘要：

  对于牛胰岛素原的合成，Leu-Glu-Gly-Pro-Pro-Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链的 S-磺酸盐，它是使用 S-磺酸盐合成的天然牛胰岛素的 A 链对应于牛胰岛素原的 53-81 位，与 Boc-Ala-Leu-Glu(OBut)-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-偶联Gly-N3。从所得材料中去除保护基团后，Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro– 的 S-磺酸盐Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链，对应于牛胰岛素原的 41-81 位，通过 QAE-Sephadex A-25 色谱纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.192
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N6-[[(2-氯苯基)甲氧基]羰基]-L-赖氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 72.0h， 以70.6%的产率得到H-Lys-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  使用天然胰岛素的 A 链合成胰岛素原的部分序列。二、与牛胰岛素原第 53-81 位对应的肽的合成

  摘要：

  对于牛胰岛素原的合成，Leu-Glu-Gly-Pro-Pro-Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链的 S-磺酸盐，它是使用 S-磺酸盐合成的天然牛胰岛素的 A 链对应于牛胰岛素原的 53-81 位，与 Boc-Ala-Leu-Glu(OBut)-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-偶联Gly-N3。从所得材料中去除保护基团后，Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro– 的 S-磺酸盐Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链，对应于牛胰岛素原的 41-81 位，通过 QAE-Sephadex A-25 色谱纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.192

文献信息

• A Peptide Nucleic Acid Embedding a Pseudopeptide Nuclear Localization Sequence in the Backbone Behaves as a Peptide Mimic
  作者：Stefano Sforza、Tullia Tedeschi、Alessandro Calabretta、Roberto Corradini、Consuelo Camerin、Roberto Tonelli、Andrea Pession、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1002/ejoc.201000123

  日期：2010.5

  paper, the synthesis of a short modified peptide nucleic acid (PNA), obtained by using several different L-amino acids as synthons, is shown. The synthesis was performed by a submonomeric strategy, obtaining a model trimeric PNA containing embedded amino acid derived side chains in its backbone that mimic the peptide sequence PKKKRKV, which is a nuclear localization signal (NLS) widely used for translocating

  在本文中，显示了通过使用几种不同的 L-氨基酸作为合成子获得的短修饰肽核酸 (PNA) 的合成。该合成是通过亚单体策略进行的，获得模型三聚体 PNA，其骨架中含有嵌入的氨基酸衍生侧链，模拟肽序列 PKKKRKV，这是一种广泛用于将货物分子转运到细胞核中的核定位信号 (NLS)。荧光实验表明，这种修饰的 PNA，而不是具有相同核碱基序列的标准未修饰的 PNA，能够穿透横纹肌肉瘤细胞核，其行为与 NLS 标准肽完全相同。