N6-[[(2-氯苯基)甲氧基]羰基]-L-赖氨酸 | 42390-97-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N6-[[(2-氯苯基)甲氧基]羰基]-L-赖氨酸
• 英文名称: (2-chlorobenzyloxycarbonyl)-L-lysine
• 英文别名: H-Lys-(2-Cl-Z)-OH；H-Lys-OH；N^ε-2-chlorobenzoxycarbonyl-lysine；N^ε-(2-Chlorophenylmethoxycarbonyl)-(S)-lysine；N^ε-(2-Chlorbenzyloxycarbonyl)-L-lysin；H-Lys(Cl-Z)-OH；(2S)-2-azaniumyl-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 42390-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 314.769
• InChiKey: YCQVFPIEKSYHFI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温下密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-[[(2-氯苯基)甲氧基]羰基]-L-赖氨酸 在 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 30 (v/v) 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸-三氟乙酸-二甲硫醚去除合成肽中苄基保护基的机理

  摘要：

  改进肽合成的需要导致开发酸性更弱和更温和的 sN2 脱保护条件，以去除苄基保护基团并避免与常规 sN1 条件相关的反应性碳正离子。为了进一步了解这两种机制和反应酸度之间的关系，在三氟甲磺酸 (TFMSA)-三氟乙酸 (TFA)-二甲基三元混合物中研究了具有 0-苄基保护基的合成肽的 SN1 和 sN2 脱保护机制硫化物 (DMS)。在含有预定量 DMS 的一组实验中，0-苄基丝氨酸的脱保护速率-酸曲线的动力学研究揭示了当 TFA 中 TFMSA 浓度增加时，机制从 sN2 (A,2) 到 sN1 (AALI) 的急剧转变点. 在 0-苄基酪氨酸的脱保护产物酸谱中也发现了类似的机制转换点。sN2 反应所需的 DMS 活性由 1H NMR 确定，反应介质的酸度由 Yates-McClelland 方程计算。发现转换点在 DMS 活动接近零的范围内。通常，反应机理取决于 DMS 的活性和反应混合物的酸度。sN1

  DOI：

  10.1021/ja00277a031
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N6-[[(2-氯苯基)甲氧基]羰基]-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Salem, Ezzeldin M.; Schou, O., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 62 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. II. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 53–81 of Bovine Proinsulin
  作者：Hiroko Aiba、Yasutsugu Shimonishi

  DOI：10.1246/bcsj.53.192

  日期：1980.1

  For the synthesis of bovine proinsulin, the S-sulfonate of the Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A-chain, which was synthesized using the S-sulfonate of the A-chain of natural bovine insulin and which corresponds to positions 53–81 of bovine proinsulin, was coupled with Boc–Ala–Leu–Glu(OBut)–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–N3. After removal of the protecting groups from the resulting material

  对于牛胰岛素原的合成，Leu-Glu-Gly-Pro-Pro-Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链的 S-磺酸盐，它是使用 S-磺酸盐合成的天然牛胰岛素的 A 链对应于牛胰岛素原的 53-81 位，与 Boc-Ala-Leu-Glu(OBut)-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-偶联Gly-N3。从所得材料中去除保护基团后，Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro– 的 S-磺酸盐Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链，对应于牛胰岛素原的 41-81 位，通过 QAE-Sephadex A-25 色谱纯化。
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。
• Diagnostic or therapeutic somatostatin or bombesin analog conjugates and uses thereof
  申请人：Coy H. David

  公开号：US20050070470A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Disclosed are peptide agents and uses thereof that are analogs of biologically active peptides such as somatostatin and bombesin. The compounds of the invention have the general formula X-Y-Z-Q, where X is a cytotoxic agent, therapeutic agent, detectable label or chelating group, and Q is a biologically active peptide. In peptide agents of the invention Y is optionally a hydrophilic polymer or peptide, and Z is a linking peptide bonded to Q at the amino terminus of Q, having two, three, four, or five, amino acid residues selected to link X to Q, while retaining the biological activity of Q. Methods of using these peptide agents in the diagnosis and treatment of diseases are also disclosed.

  披露了肽剂及其用途，它们是生物活性肽的类似物，例如生长抑素和蛙皮素。发明的化合物具有通式X-Y-Z-Q，其中X是细胞毒素、治疗剂、可检测的标签或螯合基团，Q是生物活性肽。在发明的肽剂中，Y是可选的水溶性聚合物或肽，Z是与Q的氨基端连接的连接肽，具有两个、三个、四个或五个氨基酸残基，选择将X连接到Q，同时保留Q的生物活性。还披露了使用这些肽剂在疾病的诊断和治疗中的方法。
• Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups
  作者：Hirokazu Tamamura、Masaki Yamashita、Yutaka Nakajima、Kyoko Sakano、Akira Otaka、Hiroaki Ohno、Toshiro Ibuka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/a904671b

  日期：——

  Regio- and stereo-selective ring-opening reactions of N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-γ,δ-cis- or -trans-γ,δ-epimino (E)-α,β-enoates with acids such as methanesulfonic acid (MSA) or trifluoroacetic acid (TFA) have been found. These ring-opening reactions are useful for the stereoselective synthesis of a couple of diastereomeric (E)-alkene dipeptide isosteres from a single substrate of γ,δ-epimino (E)-α,β-enoate, and for the convenient preparation of δ-aminated γ-hydroxy α,β-enoates.

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。
• Hemoregulatory peptides
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05620957A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  The invention provides compounds of the general formula: ##STR1## The compounds have hemoregulatory activities and can be used to stimulate haematopoiesis and for the treatment of viral, fungal and bacterial infectious diseases.

  本发明提供一般式为：##STR1## 的化合物。这些化合物具有血液调节活性，可用于刺激造血和治疗病毒、真菌和细菌感染疾病。