1-phenyl-2,2-bis(phenylhydroxymethyl)ethene | 88610-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-2,2-bis(phenylhydroxymethyl)ethene
• 英文别名: 2-benzylidene-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
• CAS: 88610-18-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: UZZYNBZRVDETIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,2-bis(phenylhydroxymethyl)ethene 在 polyphoshoric acid 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到(4bα,8bα,12bα,12dα)-4b,8b,12b,12d-tetrahydrodibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]indene
  参考文献：
  名称：

  2-取代三苯并三喹并苯的区域特异性制备

  摘要：

  通过我们新合成的三苯并三喹并苯骨架，已经制备了几种仅在 2 位带有官能团（OMe、OH、Br、CHO、CN、苯乙烯基等）的取代的三苯并三喹并苯衍生物（TBTQ）。该路线已扩展到制备双杯分子，其中两个 TBTQ 部分通过苯环稠合。该烃的一种非对映异构体的反式构型是通过 X 射线结构分析确定的。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318143
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 己酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-phenyl-2,2-bis(phenylhydroxymethyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  三苯并三喹并苯：多功能合成和C3手性平台。

  摘要：

  熔合环：提出了碗状烃三苯并三喹并苯的新合成方法（请参见方案）。通过合成，可以轻松获得对超分子化学和不对称催化具有吸引力的邻官能化和C 3手性衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201207220

文献信息

• (Hexaphenyltrimethylene)methane Dication and Related Carbocations
  作者：Nicholas J. Head、George A. Olah、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/ja00150a017

  日期：1995.11

  By ionization of the respective alkenediol (8a), the (hexaphenyltrimethylene)methane dication (2) has been prepared and found stable in solution under superacidic stable ion conditions (FSO3H/SO2ClF) up to at least -20 degrees C. The spectroscopic data and AM1 theoretical modeling indicate that although the entire pi-system is twisted, phenyl groups stabilize the positive charges in 2 to a similar degree as those in the trityl cation. The hexa-p-CF3 derivative of 2 was also observable but only at very low temperatures (-90 degrees C). Disruption of the 3-fold symmetry and reduction of the number of stabilizing phenyl rings even to five resulted in intramolecular allylation and subsequent formation of the corresponding indenyl cations. In all the cases studied no evidence for ''Y-aromatic'' stabilization was found.
• SCHOETZ, K.;CLARK, T.;SCHALLER, H.;SCHLEYER, VON, R. P., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 733-735
  作者：SCHOETZ, K.、CLARK, T.、SCHALLER, H.、SCHLEYER, VON, R. P.

  DOI：——

  日期：——