methyl (3R,5R,6S,7R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3,7-bis(methoxymethoxy)-7-phenylheptanoate | 1092967-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,5R,6S,7R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3,7-bis(methoxymethoxy)-7-phenylheptanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(methoxymethoxy)-4-[(4R,5S)-5-[(R)-methoxymethoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 1092967-41-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₈
• 分子量: 412.48
• InChiKey: RQFIMYGUPQTNQD-LFGUQSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R,6S,7R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3,7-bis(methoxymethoxy)-7-phenylheptanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(4R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Leiocarpin C的第一个立体选择性和全合成以及（+）-Goniodiol的全合成

  摘要：

  苯乙烯内酯Leiocarpin C的合成已通过Jacobson的动力学拆分，Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤以高度立体选择性的方式完成。这是Leiocarpin C的第一个全合成，因此首次确定了该天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.078
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4S,6R,7S,8R)-6,7-(isopropylidenedioxy)-4,8-bis(methoxymethoxy)-8-phenyloct-1-ene 在 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到methyl (3R,5R,6S,7R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3,7-bis(methoxymethoxy)-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Leiocarpin C和（+）-Goniodiol

  摘要：

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257858

文献信息

• The first stereoselective and the total synthesis of Leiocarpin C and total synthesis of (+)-Goniodiol
  作者：J.S. Yadav、K. Premalatha、S.J. Harshavardhan、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.078

  日期：2008.11

  The synthesis of the styryl lactone Leiocarpin C has been achieved in a highly stereoselective manner using Jacobsen’s kinetic resolution, Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps. This is the first total synthesis of Leiocarpin C, and thus establishes for the first time the absolute stereochemistry of this natural product.

  苯乙烯内酯Leiocarpin C的合成已通过Jacobson的动力学拆分，Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤以高度立体选择性的方式完成。这是Leiocarpin C的第一个全合成，因此首次确定了该天然产物的绝对立体化学。
• Stereoselective Total Synthesis of Leiocarpin C and (+)-Goniodiol
  作者：J. Yadav、V. Krishna、A. Srilatha、R. Somaiah、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1257858

  日期：2010.9

  Total syntheses of styryl lactones, leiocarpin C and (+)-goniodiol have been accomplished in a highly stereoselective manner. The key steps involved in these syntheses are the Chan alkyne reduction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Horner-­Wadsworth-Emmons olefination, aryl Grignard reaction, hydroboration, stereoselective alkoxy-directed keto-reduction, stereoselective 1,3-anti-allylation, esterification

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解