methyl (3R,5R,6S,7R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3,7-bis(methoxymethoxy)-7-phenylheptanoate | 1092967-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,5R,6S,7R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3,7-bis(methoxymethoxy)-7-phenylheptanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(methoxymethoxy)-4-[(4R,5S)-5-[(R)-methoxymethoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 1092967-41-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₈
• 分子量: 412.48
• InChiKey: RQFIMYGUPQTNQD-LFGUQSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R,6S,7R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3,7-bis(methoxymethoxy)-7-phenylheptanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(4R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Leiocarpin C的第一个立体选择性和全合成以及（+）-Goniodiol的全合成

  摘要：

  苯乙烯内酯Leiocarpin C的合成已通过Jacobson的动力学拆分，Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤以高度立体选择性的方式完成。这是Leiocarpin C的第一个全合成，因此首次确定了该天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.078
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4S,6R,7S,8R)-6,7-(isopropylidenedioxy)-4,8-bis(methoxymethoxy)-8-phenyloct-1-ene 在 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到methyl (3R,5R,6S,7R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3,7-bis(methoxymethoxy)-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Leiocarpin C和（+）-Goniodiol

  摘要：

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257858