3,4-epoxyhexaneal | 641613-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-epoxyhexaneal
• 英文别名: 2-(3-ethyloxiran-2-yl)acetaldehyde；Oxiraneacetaldehyde, 3-ethyl-
• CAS: 641613-25-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: DZTSDSCHJAQJLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3Z,6Z,9Z,12Z)-16-methoxy-16-oxohexadeca-3,6,9,12-tetraen1-yl)triphenylphosphonium bromide 、 3,4-epoxyhexaneal 在 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (±)-19,20-epoxy-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  19,20-环氧二十二碳五烯酸（二十二碳六烯酸的生物活性代谢物）的不对称全合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了19,20-环氧二十二碳五烯酸（19,20-EDP）的首次不对称全合成，这是二十二碳六烯酸的天然生物活性细胞色素P450代谢产物，是鱼油的主要成分。我们的策略涉及直接不对称环氧化以产生对映体纯的β-环氧醛，该对映体可以通过Wittig缩合附加到其余的跳过的多烯核上。我们的方法分步经济且后期差异较大，可能是合成用于生物学研究的EDP类似物的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02378
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧己烷醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到3,4-epoxyhexaneal
  参考文献：
  名称：

  19,20-环氧二十二碳五烯酸（二十二碳六烯酸的生物活性代谢物）的不对称全合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了19,20-环氧二十二碳五烯酸（19,20-EDP）的首次不对称全合成，这是二十二碳六烯酸的天然生物活性细胞色素P450代谢产物，是鱼油的主要成分。我们的策略涉及直接不对称环氧化以产生对映体纯的β-环氧醛，该对映体可以通过Wittig缩合附加到其余的跳过的多烯核上。我们的方法分步经济且后期差异较大，可能是合成用于生物学研究的EDP类似物的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02378

文献信息

• Metal catalysis in oxidation by peroxides. Part 33. Chemoselective alcohol oxidations by the anionic molybdenum-picolinate N-oxido peroxo complex MoO5PICO
  作者：Sandro Campestrini、Fulvio Di Furia、Giorgio Modena、Olga Bortolini

  DOI：10.1021/jo00298a052

  日期：1990.5
• Immobilizing of oxo-molybdenum complex on cross-linked copolymer and its catalytic activity for epoxidation reactions
  作者：Weizheng Fan、Dongyang Shi、Bainian Feng

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.022

  日期：2016.1

  This work describes the immobilization of molybdenum acetylacetonate oxygen (MoO2(acac)(2)) on cross-linked porous copolymer support via covalent attachment under mild conditions. The obtained solid product DVB-AA-Mo was fully characterized by FT-IR. TG, CHN elemental analysis, nitrogen adsorption/desorption, and SEM, and was tested for the epoxidation of various alkenes with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. DVB-AA-Mo was proved to be a highly efficient catalyst for epoxidation reactions, it could easily be recovered by filtration and reused for five runs without significant loss in activity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Asymmetric Total Synthesis of 19,20-Epoxydocosapentaenoic Acid, a Bioactive Metabolite of Docosahexaenoic Acid
  作者：Maris A. Cinelli、Kin Sing Stephen Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02378

  日期：2019.12.6

  In this study, we report the first asymmetric total synthesis of 19,20-epoxydocosapentaenoic acid (19,20-EDP), a naturally occurring bioactive cytochrome P450 metabolite of docosahexaenoic acid, a major constituent of fish oil. Our strategy involves direct asymmetric epoxidation to produce an enantiopure β-epoxyaldehyde that can be appended to the rest of the skipped polyene core by Wittig condensation

  在这项研究中，我们报告了19,20-环氧二十二碳五烯酸（19,20-EDP）的首次不对称全合成，这是二十二碳六烯酸的天然生物活性细胞色素P450代谢产物，是鱼油的主要成分。我们的策略涉及直接不对称环氧化以产生对映体纯的β-环氧醛，该对映体可以通过Wittig缩合附加到其余的跳过的多烯核上。我们的方法分步经济且后期差异较大，可能是合成用于生物学研究的EDP类似物的一种有吸引力的方法。