(E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbut-2-en-1-one | 87305-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 87305-71-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: ZFCOQMZBDPCYDF-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61 %的产率得到2-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化脱甲硅基杂环化形成取代呋喃

  摘要：

  报道了由对甲苯磺酸 ( p -TSA) 催化的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 γ-羟基-α,β-不饱和酮杂环化形成取代呋喃。反应在温和的条件下在室温下在甲醇中进行，得到一系列呋喃产物（21 个实例，高达 98% 的收率）。机理实验表明，反应通过原位脱保护进行，然后进行催化脱水杂环化。

  DOI：

  10.1039/d2ob01828d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化脱甲硅基杂环化形成取代呋喃

  摘要：

  报道了由对甲苯磺酸 ( p -TSA) 催化的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 γ-羟基-α,β-不饱和酮杂环化形成取代呋喃。反应在温和的条件下在室温下在甲醇中进行，得到一系列呋喃产物（21 个实例，高达 98% 的收率）。机理实验表明，反应通过原位脱保护进行，然后进行催化脱水杂环化。

  DOI：

  10.1039/d2ob01828d

文献信息

• Simultaneous Kinetic Resolution and Asymmetric Induction within a Borrowing Hydrogen Cascade Mediated by a Single Catalyst
  作者：Ming Yu Jin、Yali Zhou、Dengmengfei Xiao、Yipeng You、Qianqian Zhen、Guanyu Tao、Peiyuan Yu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1002/anie.202112993

  日期：2022.1.17

  Highly chemo- and stereoselective borrowing hydrogen processes are reported in which various target products are obtained through fine-tuning of the reaction conditions. By employing a robust Ru-catalyst of minimal stereogenicity, both kinetic resolution and asymmetric induction were achieved simultaneously through a borrowing hydrogen cascade.

  报道了高度化学和立体选择性的借氢过程，其中通过微调反应条件获得了各种目标产物。通过采用具有最小立体性的稳健的 Ru 催化剂，通过借氢级联同时实现动力学拆分和不对称诱导。
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral<i>N</i>-Substituted Pyr­azoles by Aza-Michael Reaction
  作者：Su-Jeong Lee、Ju-Yeon Bae、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201500940

  日期：2015.9

  cinchona-based phase-transfer-catalyzed asymmetric aza-Michael reaction of pyrazole with various α,β-unsaturated ketones has been developed for the preparation of chiral N-substituted pyrazoles. This reaction provided the desired products in good yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (87–94 % ee). In addition, the reaction of 3-methyl-1H-pyrazole, an unsymmetrically substituted pyrazole

  已经开发了一种有效的基于金鸡纳的相转移催化的吡唑与各种 α,β-不饱和酮的不对称氮杂-迈克尔反应，用于制备手性 N-取代吡唑。该反应以良好的收率（高达 99%）提供了所需的产物，并具有出色的对映选择性（87-94% ee）。此外，3-甲基-1H-吡唑，一种不对称取代的吡唑，用α,β-不饱和酮处理，得到相应的手性N-取代吡唑，产率高（高达99%），具有优异的对映选择性（ 90–92 % ee) 和高达 9:1 的区域异构比率。
• Synthesis of a pyrenophorin precursor, 7-hydroxy-4-oxo-2-octenoic acid by the direct palladium catalyzed coupling of an acrylic tin reagent with an acid chloride
  作者：Jeff W. Labadie、J.K. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88321-5

  日期：1983.1

  A palladium catalyzed coupling reaction of an organotin reagent bearing acrylate functionality with an acid chloride serves as a method to introduce both a ketone and an acrylate functionality into a carbon framework; thus the coupling reaction of 4-t-butyldiphenylsiloxypentanoyl chloride with benzyl 3-tributylstannylacrylate gave a 71% yield of benzyl 7-t-butyldiphenylsiloxy-4-oxo-2-octenoate, which

  具有丙烯酸酯官能度的有机锡试剂与酰基氯的钯催化的偶联反应用作将酮和丙烯酸酯官能度两者引入碳骨架的方法。因此，4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基戊酰氯与丙烯酸苄基3-三丁基锡烷基酯的偶合反应得到71％的苄基7-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-4-氧代-2-辛烯酸酯，将其转化为7-羟基-4-缩酮氧代-2-辛烯酸，大环内酯类抗生素吡喃蛋白的前体。
• Synthetic utility of the palladium-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with organotins
  作者：Jeff W. Labadie、David Tueting、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00172a038

  日期：1983.12
• LABADIE, J. W.;STILLE, J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 19, 6129-6137
  作者：LABADIE, J. W.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——