N-benzyl-L-tyrosine methyl ester | 174906-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 174906-30-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: RJVZMPLWLBTLGB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-L-tyrosine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (9S,12S)-12-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-10-methyl-4-nitro-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzylidene-tyrosinate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无需侧链保护即可轻松合成高度官能化的N-甲基氨基酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过还原胺化的简便，两锅法合成N-甲基氨基酸酯的方法。不需要侧链保护方案，起始原料都是可商购的，并且合成方法是直接的并且可以非常高的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ol051441w

文献信息

• Nickel-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Phenol Derivatives
  作者：Ryosuke Takise、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201403823

  日期：2014.6.23

  The nickel‐catalyzed α‐arylation of ketones with readily available phenol derivatives (esters and carbamates) provides access to useful α‐arylketones. For this transformation, 3,4‐bis(dicyclohexylphosphino)thiophene (dcypt) was identified as a new, enabling, air‐stable ligand for this transformation. The intermediate of an assumed CO oxidative addition was isolated and characterized by X‐ray crystal‐structure

  镍与容易获得的苯酚衍生物（酯和氨基甲酸酯）催化的α-芳基化反应提供了有用的α-芳基酮的获得途径。对于此转化，3,4-双（二环己基膦基）噻吩（dcypt）被确定为该转化的一种新的，稳定的，空气稳定的配体。假定C的中间 ö氧化加成物分离和表征通过X射线晶体结构分析。
• Mild and Selective Cobalt‐Catalyzed Chemodivergent Transfer Hydrogenation of Nitriles
  作者：Zhihui Shao、Shaomin Fu、Mufeng Wei、Shaolin Zhou、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201608345

  日期：2016.11.14

  Herein, we describe a selective cobalt‐catalyzed chemodivergent transfer hydrogenation of nitriles to synthesize primary, secondary, and tertiary amines. The solvent effect plays a key role for the selectivity control. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 70 amine products bearing various functional groups in high chemoselectivity. Moreover, this

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。
• 配位子、該配位子を含むニッケル錯体、及び該ニッケル錯体を用いた反応
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015187092A

  公开（公告）日：2015-10-29

  【課題】カルボニル化合物又はチオカルボニル化合物のアリール化（特にαアリール化）を、より安価なフェノール誘導体及びニッケル触媒を用いて、直接的に行う方法を提供することを目的とする。また、この際使用できる新規なニッケル触媒及び該ニッケル触媒が有する新規な配位子を提供することをも目的とする。【解決手段】本発明の新規化合物は、５員環又は６員環のヘテロ環に、ジアルキルホスフィン及び／又はジシクロアルキルホスフィンが２個置換されたダイホスフィン骨格を有する化合物若しくはその塩、並びに該ダイホスフィン骨格がニッケル原子に結合している化合物である。また、単座又は二座のジアルキルホスフィン及び／又はジシクロアルキルホスフィン骨格を有するニッケル化合物の存在下で、カルボニル化合物とフェノール誘導体とのカップリング反応を進行させることができる。【選択図】なし

  这项技术旨在提供一种使用更为廉价的苯酚衍生物和镍催化剂直接进行芳基化（特别是α-芳基化）的羰基化合物或硫代羰基化合物的方法。同时，旨在提供可用于此目的的新型镍催化剂以及该镍催化剂具有的新型配体。本发明的新化合物是指含有二烷基膦和/或二环烷基膦取代的双膦骨架的化合物或其盐，以及该双膦骨架与镍原子结合的化合物，该化合物具有五元环或六元环的杂环。此外，在存在单座或双座的二烷基膦和/或二环烷基膦骨架的镍化合物的情况下，可以促使羰基化合物与苯酚衍生物进行偶联反应。
• A Bioinspired Synthesis of Polyfunctional Indoles
  作者：Zheng Huang、Ohhyeon Kwon、Haiyan Huang、Aziz Fadli、Xavier Marat、Magali Moreau、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201806490

  日期：2018.9.10

  Polyfunctional indoles bearing substituents at C5 and C6 are prevalent in natural products, pharmaceuticals, agrochemicals, and materials. Owing to the remoteness of the C5 and C6 positions, indoles of this family can be difficult to prepare, and often require multistep syntheses. Herein, we describe a concise process that converts simple derivatives of tyrosine into 5,6‐difunctionalized indoles by

  在天然产物，药物，农用化学品和材料中普遍存在在C5和C6处带有取代基的多官能吲哚。由于C5和C6位置偏僻，该家族的吲哚可能难以制备，并且通常需要多步合成。在这里，我们描述了一个简单的过程，该过程通过将C，H，NH和OH键直接氧化，将酪氨酸的简单衍生物转化为5,6-双官能化的吲哚。我们的工作从酪氨酸的生物合成聚合制取黑色素颜料中获得了灵感，但为提供定义明确的吲哚杂环化合物进行了重要的改进。
• Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive <i>N</i>-monoalkylation of α-amino acids and α-amino methyl esters
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Elena Pol、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1139/v02-083

  日期：2002.7.1

  α-Amino acids and α-amino methyl esters are easily converted to their N-monoalkyl derivatives by a reductive condensation reaction using several carbonyl compounds in the presence of sodium borohydride. This reducing agent has shown a wide versatility with minor but essential procedural variations. The reaction allows the α-monodeuterium labeling of the new N-substituent by use of sodium borodeuteride.Key words: α-amino acid, α-amino methyl esters, sodium borohydride, reductive N-monoalkylation, carbonyl compounds.

  α-氨基酸和α-氨基甲酯可以通过还原缩合反应在存在苏打硼氢化钠的情况下，利用几种羰基化合物轻松转化为它们的N-单烷基衍生物。这种还原剂在轻微但必要的程序变化下显示出广泛的多功能性。该反应允许通过使用苏打硼氘化钠对新的N-取代基进行α-单氘标记。关键词：α-氨基酸，α-氨基甲酯，苏打硼氢化钠，还原性N-单烷基化，羰基化合物。