(S)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonyltyrosine | 145242-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonyltyrosine
• 英文别名: L-N-benzyl-N-benzyloxycarbonyltyrosine；N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl tyrosine；(2S)-2-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 145242-42-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: VOCGVGKUYONTIZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonyltyrosine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到(S)-3-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-1-oxaspiro<4.5>deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel feature in phenyliodine diacetate oxidation

  摘要：

  Phenyliodine diacetae (PIDA) oxidation of N-benzyl-N-benzyloxy-carbonyltyrosine (4a) followed in one pot by quenching with aqueous sodium chloride or bromide solution gave the corresponding dihalodienone lactone (5a or 5b). With dihydrocinnamic acid similar feature of PIDA oxidation was obsearved. The plausible mechanism is also described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79023-x
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-tyrosine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  Hara, Hiroshi; Inoue, Tsutomu; Endoh, Masaki, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 1, p. 445 - 451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel feature in phenyliodine diacetate oxidation
  作者：Hiroshi Hara、Tsutomu Inoue、Hiroshi Nakamura、Masaki Endoh、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79023-x

  日期：1992.10

  Phenyliodine diacetae (PIDA) oxidation of N-benzyl-N-benzyloxy-carbonyltyrosine (4a) followed in one pot by quenching with aqueous sodium chloride or bromide solution gave the corresponding dihalodienone lactone (5a or 5b). With dihydrocinnamic acid similar feature of PIDA oxidation was obsearved. The plausible mechanism is also described.
• Hara, Hiroshi; Inoue, Tsutomu; Endoh, Masaki, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 1, p. 445 - 451
  作者：Hara, Hiroshi、Inoue, Tsutomu、Endoh, Masaki、Nakamura, Hiroshi、Takahashi, Hiroyuki、Hoshino, Osamu

  DOI：——

  日期：——