4'-hydroxy-2'-methoxychalcone | 69470-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-hydroxy-2'-methoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 69470-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: VLEOOBKBMSIDKF-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-2'-methoxychalcone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以15 mg的产率得到3-甲氧基-4-[(E)-3-苯基-2-丙烯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Dalbergia odorifera中前列腺素生物合成的抑制剂。

  摘要：

  Dalbergia odorifera T. Chen（Leguminosae）的根心材是一种用于停滞血液综合症（血液停滞；日语，oketsu）的中药（日语名称koshinko）。除10种已知化合物外，还分离了五种新的酚类化合物，异丁烯基苯乙烯和羟基邻苯二酚（肉桂基酚），（+）-异都丁（isoflavan），奥多弗拉芬（isoflav-3-ene）和（-）-奥多氯潘（罗汉果）。在化学和光谱学方法的基础上进行了阐明。在分离的15种化合物中，肉桂基酚，异黄烷酮，异黄酮和苯甲酸衍生物显着抑制前列腺素的生物合成以及花生四烯酸诱导的血小板凝集。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2452
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4'-hydroxy-2'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  新型的一氧化氮的苯磺酰基呋喃喃和3-苄香豆素衍生物作为有效的抗肿瘤药。

  摘要：

  在这项工作中，phenylsulfonylfuroxan合并3-苄基香豆素的五个新的杂种及其开环- B-环衍生物2 - 6设计并合成。其中，化合物3对9种药敏和4种耐药的癌细胞系表现出最强的抗增殖活性，IC 50值在0.5至143 nM之间。初步的药理研究表明，这些化合物的毒性比铅化合物1低。化合物3明显诱导A2780的早期凋亡，几乎不影响A2780的细胞周期，这与化合物1有显着差异。。尤其是，与对药物敏感的MCF-7和KB相比，在过表达P-gp的耐药癌细胞系MCF-7 / ADR和KB-V中，它具有559倍和294倍的选择性抗增殖活性，这表明化合物2 – 6可能具有P-gp过表达的抗MDR癌症的额外机制。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00125

文献信息

• Flavonoid and other constituents of Bauhinia manca
  作者：Hans Achenbach、Markus Stöcker、Manuel A. Constenla

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80455-2

  日期：1988.1

  Abstract Phytochemical analysis of the stem of Bauhinia manca yielded 63 compounds, among them six new natural products.

  摘要 对紫荆花茎进行植物化学分析，得到63 种化合物，其中6 种是天然产物。
• Talapatra, Bani; Deb, Tulika; Talapatra, Sunil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1122 - 1125
  作者：Talapatra, Bani、Deb, Tulika、Talapatra, Sunil

  DOI：——

  日期：——
• Obtusastyrene and obtustyrene, cinnamylphenols from Dalbergia retusa
  作者：Michael Gregson、W.David Ollis、Brian T. Redman、Ian O. Sutherland、H.H. Dietrichs、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94596-5

  日期：1978.1
• TALAPATRA, BANI;DEB, TULIKA;TALAPATRA, SUNIL, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 11, 1122-1125
  作者：TALAPATRA, BANI、DEB, TULIKA、TALAPATRA, SUNIL

  DOI：——

  日期：——
• ACHENBACH, HANS;STOCKER, MARKUS;CONSTENLA, MANUEL A., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 6, C. 1835-1841
  作者：ACHENBACH, HANS、STOCKER, MARKUS、CONSTENLA, MANUEL A.

  DOI：——

  日期：——