(3S)-3-amino-1-hydroxy-8-(trifluoromethoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1258594-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-amino-1-hydroxy-8-(trifluoromethoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: (3S)-3-amino-1-hydroxy-8-(trifluoromethoxy)-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 1258594-17-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 262.188
• InChiKey: SAKYNKFMAWZJME-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-((tert-butoxy)carbonyl)-2-nitro-3-(trifluoromethoxy)-L-phenylalaninate 在 盐酸 、 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (3S)-3-amino-1-hydroxy-8-(trifluoromethoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过部分硝基还原反应合成环状N-芳基异羟肟酸的一般策略

  摘要：

  我们描述了一种通过选择性还原取代的2-硝基苯丙氨酸底物来立体控制取代的环异羟肟酸（3-氨基-1-羟基-3,4-二氢喹啉酮）的一般化方法。该系列化合物具有抗菌特性，最近还被报道为KAT II抑制剂。通过相转移催化的相应硝基苄基溴的烷基化，以优异的产率对映选择性地制备关键的硝基苯基丙氨酸中间体。已经研究了还原环化转化的范围和局限性，并注意了取代方式和电子学对反应效率和副产物形成的影响。此外，

  DOI：

  10.1021/jo200530j

文献信息

• Bicyclic And Tricyclic Compounds As KAT II Inhibitors
  申请人：Claffey Michelle M.

  公开号：US20100324043A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds of Formula X: wherein A, X, Y, Z, R 5 , R 6a , and R 6b are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described as useful for the treatment of cognitive deficits associated with schizophrenia and other neurodegenerative and/or neurological disorders in mammals, including humans.

  化合物X的结构如下：其中A、X、Y、Z、R5、R6a和R6b的定义如本文所述，并且其药用盐被描述为用于治疗与精神分裂症及其他哺乳动物，包括人类，相关的认知缺陷的化合物，以及其他神经退行性和/或神经系统疾病。
• BICYCLIC AND TRICYCLIC COMPOUNDS AS KAT II INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2443092B1

  公开（公告）日：2015-04-08
• US8183238B2
  申请人：——

  公开号：US8183238B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• A General Strategy for the Synthesis of Cyclic <i>N</i>-Aryl Hydroxamic Acids via Partial Nitro Group Reduction
  作者：Laura A. McAllister、Bruce M. Bechle、Amy B. Dounay、Edelweiss Evrard、Xinmin Gan、Somraj Ghosh、Ji-Young Kim、Vinod D. Parikh、Jamison B. Tuttle、Patrick R. Verhoest

  DOI：10.1021/jo200530j

  日期：2011.5.6

  We describe a generalized approach to stereocontrolled synthesis of substituted cyclic hydroxamic acids (3-amino-1-hydroxy-3,4-dihydroquinolinones) by selective reduction of substituted 2-nitrophenylalanine substrates. Compounds in this series have antibacterial properties and have also recently been reported as KAT II inhibitors. The key nitrophenyl alanine intermediates are prepared enantioselectively

  我们描述了一种通过选择性还原取代的2-硝基苯丙氨酸底物来立体控制取代的环异羟肟酸（3-氨基-1-羟基-3,4-二氢喹啉酮）的一般化方法。该系列化合物具有抗菌特性，最近还被报道为KAT II抑制剂。通过相转移催化的相应硝基苄基溴的烷基化，以优异的产率对映选择性地制备关键的硝基苯基丙氨酸中间体。已经研究了还原环化转化的范围和局限性，并注意了取代方式和电子学对反应效率和副产物形成的影响。此外，