3-(bromomethyl)pentan-3-ol | 31736-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)pentan-3-ol
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)pentan-3-ol
• CAS: 31736-63-7
• 化学式: C₆H₁₃BrO
• 分子量: 181.073
• InChiKey: ZCJMZYAXYFUNQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)pentan-3-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Phenyl-carbamic acid 1-bromomethyl-1-ethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acid-stable, solvolytically deblocked amino-protecting-groups applications of the 1,3-dibromo-2-methyl-2-propyloxycarbonyl (DB-t-BOC) group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a017
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1-丁烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 3-(bromomethyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在二甲基亚砜水溶液中形成溴代醇；电子和空间效应

  摘要：

  的电子和空间效应在有规立构的作用的反式次溴酸（次溴酸）的烯烃的选定的一组中的元素的-addition，湿润二甲基亚砜作为溶剂-反应物和Ñ-溴代琥珀酰亚胺作为溴的来源，已经被研究过。在没有严格的空间限制的情况下，已经观察到电子效应以Markownikoff的意义指导添加。受阻高的烯烃和那些碳-碳双键的电子密度被吸电子取代基严重耗尽的烯烃无法反应。在类似的反应中显示出对碳离子重排的敏感性的类似系统在大多数情况下不能产生重排的产物。取决于起始烯烃的结构，认为该中间体最好以对称或不对称的溴离子表示。如果由于电子或空间效应而使HOBr元素的添加受阻，则溴代醇会伴有大量的二溴化物。

  DOI：

  10.1039/j29710000085

文献信息

• A New Entry of Highly Selective and Nucleophilic BrH ₂ C‐ and ClH ₂ C‐Titanium Complexes for Carbonyl Coupling
  作者：Tu Hsin Yan、Bakthavachalam Ananthan、Su Haur Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201801438

  日期：2019.1.31

  carbinols is presented. High chemoselectivity is illustrated by the TiCl4‐Mg‐promoted selective coupling of CH2Br2 or CH2Cl2 with an aldehyde in the presence of ketone and selective transfer of CH2Br or CH2Cl to saturated carbonyl moiety. This protocol is also suitable for sterically hindered and enolizable carbonyl compounds.

  提出了一种用于构建溴甲基或氯甲基甲醇的有效方法。高化学选择性通过的TiCl所示4 CH的-Mg促进的选择性耦合2溴2或CH 2氯2与酮和CH的选择性转移的存在下用醛2 Br或CH 2 CI至饱和羰基部分。该方案也适用于空间受阻和可烯醇化的羰基化合物。