6-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid methyl ester | 717873-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinecarboxylate；methyl 6-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 717873-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06005285
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LDRFMYWKINHGEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以21.2 mg的产率得到6-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在芳环上的自由基自由基环化反应合成不同的2,3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和苯并-氮杂

  摘要：

  2，3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢苯并[ b ]氮杂可以通过代表将自由基正式环化到芳环上的方法获得。光学纯的苯并稠合的杂环也可通过该方法获得。对碘苯酚，特别是那些具有被保护为MOM醚的酚氧的对碘苯酚，可以与氨基醇偶联生成N-芳基氨基醇，可以将其转化为相应的烷基碘化物，其中的氮被保护为氨基甲酸酯。这些化合物在除去酚类保护基并在MeOH存在下用PhI（OAc）2氧化后得到交联的酮。酮经历5、6或7- exo-三角自由基环化，然后暴露于酸中，或先后用格氏试剂然后再酸进行处理，重新进行麦芽糖化处理，生成苯并稠合的氮杂环。

  DOI：

  10.1021/jo7026307