1-bromo-5-[4-(di-tert-butyloxyphosphoryl)phenyl]-9-p-toluoyldipyrromethane | 651302-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-5-[4-(di-tert-butyloxyphosphoryl)phenyl]-9-p-toluoyldipyrromethane
• 英文别名: [5-[[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl]phenyl]-(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 651302-30-6
• 化学式: C₃₁H₃₆BrN₂O₄P
• 分子量: 611.516
• InChiKey: TWHDJRROKCJRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-[4-(di-tert-butyloxyphosphoryl)phenyl]-9-p-toluoyldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 zinc(II)-10-[4-(di-tert-butyloxyphosphoryl)phenyl]-17,18-dihydro-18,18-dimethyl-5-p-tolylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有芳基膦酸系链的卟啉，用于连接氧化物表面

  摘要：

  带有膦酸基团的合成分子可以很容易地附着在氧化物表面上。作为基于分子的信息存储计划的一部分，我们已经开发了合成带有苯基膦酸系链的多种卟啉化合物的途径。该途径使得（1）在用于卟啉化合物的合理合成中的前体中引入掩蔽的膦酸基团，以及（2）具有掩蔽的膦酸基团的卟啉的衍生化。前体包括二吡咯甲烷，一酰基二吡咯甲烷和二酰基二吡咯甲烷。的叔丁基组已被用于掩蔽二羟基磷酰基的取代基。二-叔-丁氧基磷酰基单元在合成卟啉和多卟啉阵列时所用的条件范围内是稳定的，但可以在温和条件下（TMS-Cl / TEA或TMS-Br / TEA在回流的CHCl 3中）脱保护，而不会引起锌或金属的脱金属镁卟啉。制备的卟啉化合物包括（1）带有单个苯基膦酸基团的A 3 B-，反式-AB 2 C-和ABCD卟啉，（2）反式-A 2 B 2-带有两个苯基膦酸基团的卟啉；（3）带有单个苯基膦酸基团的二氢卟酚；（4）一个带有单个苯基膦酸基团的卟

  DOI：

  10.1021/jo034945l
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基亚磷酸盐 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.34h， 生成 1-bromo-5-[4-(di-tert-butyloxyphosphoryl)phenyl]-9-p-toluoyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  带有芳基膦酸系链的卟啉，用于连接氧化物表面

  摘要：

  带有膦酸基团的合成分子可以很容易地附着在氧化物表面上。作为基于分子的信息存储计划的一部分，我们已经开发了合成带有苯基膦酸系链的多种卟啉化合物的途径。该途径使得（1）在用于卟啉化合物的合理合成中的前体中引入掩蔽的膦酸基团，以及（2）具有掩蔽的膦酸基团的卟啉的衍生化。前体包括二吡咯甲烷，一酰基二吡咯甲烷和二酰基二吡咯甲烷。的叔丁基组已被用于掩蔽二羟基磷酰基的取代基。二-叔-丁氧基磷酰基单元在合成卟啉和多卟啉阵列时所用的条件范围内是稳定的，但可以在温和条件下（TMS-Cl / TEA或TMS-Br / TEA在回流的CHCl 3中）脱保护，而不会引起锌或金属的脱金属镁卟啉。制备的卟啉化合物包括（1）带有单个苯基膦酸基团的A 3 B-，反式-AB 2 C-和ABCD卟啉，（2）反式-A 2 B 2-带有两个苯基膦酸基团的卟啉；（3）带有单个苯基膦酸基团的二氢卟酚；（4）一个带有单个苯基膦酸基团的卟

  DOI：

  10.1021/jo034945l

文献信息

• Synthesis of phosphono-substituted porphyrin compounds for attachment to metal oxide surfaces
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050096465A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A method of making a phosphono-substituted dipyrromethane comprises reacting an aldehyde or acetal having at least one phosphono group substituted thereon with pyrrole to produce a phosphono-substituted dipyrromethane; and wherein the phosphono is selected from the group consisting of dialkyl phosphono, diaryl phosphono, and dialkylaryl phosphono. Additional methods, intermediates and products are also described.

  制备磷酸基取代二吡咯甲烷的方法包括将至少具有一个磷酸基取代基团的醛或缩醛与吡咯反应，以产生磷酸基取代的二吡咯甲烷；其中磷酸基选自二烷基磷酸基、二芳基磷酸基和二烷基芳基磷酸基。还描述了其他方法、中间体和产物。
• SYNTHESIS OF PHOSPHONO-SUBSTITUTED PORPHYRIN COMPOUNDS FOR ATTACHMENT TO METAL OXIDE SURFACES
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090234136A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A method of making a phosphono-substituted dipyrromethane comprises reacting an aldehyde or acetal having at least one phosphono group substituted thereon with pyrrole to produce a phosphono-substituted dipyrromethane; and wherein the phosphono is selected from the group consisting of dialkyl phosphono, diaryl phosphono, and dialkylaryl phosphono. Additional methods, intermediates and products are also described.

  一种制备磷酸酯取代的二吡咯甲烷的方法，包括将至少有一个磷酸酯基团取代的醛或缩醛与吡咯反应，以产生磷酸酯取代的二吡咯甲烷；其中磷酸酯被选择来自于二烷基磷酸酯、二芳基磷酸酯和二烷基芳基磷酸酯的群组。此外还描述了其他方法、中间体和产品。
• Synthesis of Phosphono-Substituted Porphyrin Compounds for Attachment to Metal Oxide Surfaces
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20080269501A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A method of making a phosphono-substituted dipyrromethane comprises reacting an aldehyde or acetal having at least one phosphono group substituted thereon with pyrrole to produce a phosphono-substituted dipyrromethane; and wherein the phosphono is selected from the group consisting of dialkyl phosphono, diaryl phosphono, and dialkylaryl phosphono. Additional methods, intermediates and products are also described.

  一种制备磷酸酯取代的二吡咯甲烷的方法包括将至少有一个磷酸酯基团取代的醛或缩醛与吡咯反应，制备磷酸酯取代的二吡咯甲烷；其中磷酸酯取代基团选自二烷基磷酸酯，二芳基磷酸酯和二烷基芳基磷酸酯。还描述了其他方法，中间体和产物。
• US7314941B2
  申请人：——

  公开号：US7314941B2

  公开（公告）日：2008-01-01
• US7553977B2
  申请人：——

  公开号：US7553977B2

  公开（公告）日：2009-06-30