5-氨基-1-叔丁基吡唑-4-甲酸乙酯 | 112779-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-叔丁基吡唑-4-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-氨基-1-(叔丁基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-5-amino-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-amino-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-1-tert-butylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 112779-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD06637286
• 分子量: 211.264
• InChiKey: DJFSJKPXNYYPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-叔丁基吡唑-4-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 5-amino-1-t-butyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  修复烟草花叶病毒胁迫引起的宿主损伤：新型恶二唑和芳基腙衍生物的设计、合成及机理研究

  摘要：

  烟草花叶病毒(TMV)作为最传统、最广泛的生物胁迫之一，对植物的生长发育构成严重威胁。本工作合成了一系列1-苯基/叔丁基-5-氨基-4-吡唑恶二唑和芳基腙衍生物。生物测定评估表明，没有“硫醚键”的标题化合物（ P 1 – P 18 ）失去了抗TMV活性，而一些开环芳基腙化合物表现出优异的抗烟草TMV体内活性。标题化合物T 8的治疗活性的EC 50值为139μg/mL，与宁南霉素(NNM)相似(EC 50 = 152μg/mL)。安全性分析显示，化合物T 8在250 μg/mL浓度下对植物生长或种子萌发没有不良影响。形态学观察表明，化合物T 8可以使TMV胁迫宿主的叶组织和叶气孔孔径恢复正常。机理研究进一步揭示，化合物T 8不仅使受损宿主的光合和生长能力恢复到正常水平，而且增强过氧化氢酶（CAT）活性，降低丙二醛（MDA）和过氧化氢（H 2 O 2 ）含量在受损的宿主中，从而减少对宿主的氧化损伤。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09463
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 叔丁基肼盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到5-氨基-1-叔丁基吡唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种1-叔丁基-5-氨基-4-吡唑联1,3,4-噁二唑硫醚类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种1‑叔丁基‑5‑氨基‑4‑吡唑联1,3,4‑噁二唑硫醚类化合物，其特征在于：其结构式如下：其中R1为烷基、苯基或取代苯基。本发明在1‑苯基‑5‑氨基‑4‑吡唑联噁二唑硫醚的结构基础上，用“叔丁基”取代了吡唑环1‑位上的“苯基”，合成了系列1‑叔丁基‑5‑氨基‑4‑吡唑联1,3,4‑噁二唑噁二唑硫醚类化合物，通过化合物的活体实验发现，该类化合物对烟草花叶病毒(TMV)引起的病毒病具有良好的治疗、保护和钝化活性。且与同类其它化合物相比，具有较好的保护活性。

  公开号：

  CN111646984B

文献信息

• N1/N2-LACTAM ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS
  申请人：Griffith David A.

  公开号：US20120108619A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein G is R 1 , R 2 and R 3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  这项发明提供了化合物的化学式(I)或其药用可接受的盐；其中G是R1，R2和R3如本文所述；以及其药物组合物；以及在治疗受乙酰辅酶A羧化酶抑制调节的动物疾病、状况或紊乱中的使用。
• Adamantyl-pyrazole carboxamides as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Anderson Kevin William

  公开号：US20070225280A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了以下式（I）的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如II型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• [EN] MALONONITRILE COMPOUND AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSES DE MALONONITRILE UTILISABLES COMME PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005068432A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆二腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的另外三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。
• 吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN108484614B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明提供了具有式Ⅰ所示结构的吡唑并[3,4‑d]嘧啶‑4(5H)‑酮衍生物，该衍生物结构简单新颖，制备方法简单，原料易得，合成路线较短，合成成本低，容易进行工业化生产；且本发明提供的吡唑并[3,4‑d]嘧啶‑4(5H)‑酮衍生物苗前除草活性高，对于双子叶植物有选择抑制性。实施例结果表明，本发明提供的吡唑并[3,4‑d]嘧啶‑4(5H)‑酮衍生物在1500g/公顷的剂量下对油菜、苋菜、稗草、马唐四种杂草均表现出较好的活性，对苋菜和马唐最高可表现出100％的抑制。
• A Michael Equilibration Model To Control Site Selectivity in the Condensation toward Aminopyrazoles
  作者：Daniel R. Fandrick、Sanjit Sanyal、Joseph Kaloko、Jason A. Mulder、Yuwen Wang、Ling Wu、Heewon Lee、Frank Roschangar、Matthias Hoffmann、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01248

  日期：2015.6.19

  A Michael equilibration model is presented to provide for site-selective pyrazole condensations between alkoxyacrylonitriles and hydrazines. Both pyrazole isomers were accessed with high selectivity by employment of kinetically or thermodynamically controlled conditions. Substrate scope and identification of Michael intermediates, as well as competitive pathways, support the presented mechanistic proposal

  提出了迈克尔平衡模型，以提供烷氧基丙烯腈和肼之间的位点选择性吡唑缩合。通过采用动力学或热力学控制条件，可以高选择性地获得两种吡唑异构体。迈克尔中间体的底物范围和鉴定，以及竞争途径，为提出的机械方案提供了支持。桑德迈尔的衍生化作用提供了对完全取代的吡唑的位置选择的途径。