tert-butyl benzyl(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)carbamate | 1231254-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl benzyl(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1231254-41-3
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO₃
• 分子量: 343.398
• InChiKey: YIFXXGBUYLCNMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Weinreb酰胺的合成等效物，可轻松获得4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  新的合成的等同物，Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苯磺酰基甘氨酰胺和Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苄基- ñ ' -叔-butyloxy羰基于WA功能甘氨酰胺被用于的方便合成开发4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉骨架。两个简单的反应，N-苄基化和芳基卤化镁在前者的WA功能上的加成提供了方便合成N的关键中间体-苯磺酰基通过还原和酸促进的环化作用来保护4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。对于后者，在WA官能团上添加卤化芳基镁，然后按照相同的方案，以良好的产率直接合成了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。酸促进的环化步骤能够同时去除N -Boc保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.074
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-N'-benzyl-N'-tert-butyloxycarbonylglycinamide 、 4-氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到tert-butyl benzyl(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于Weinreb酰胺的合成等效物，可轻松获得4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  新的合成的等同物，Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苯磺酰基甘氨酰胺和Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苄基- ñ ' -叔-butyloxy羰基于WA功能甘氨酰胺被用于的方便合成开发4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉骨架。两个简单的反应，N-苄基化和芳基卤化镁在前者的WA功能上的加成提供了方便合成N的关键中间体-苯磺酰基通过还原和酸促进的环化作用来保护4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。对于后者，在WA官能团上添加卤化芳基镁，然后按照相同的方案，以良好的产率直接合成了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。酸促进的环化步骤能够同时去除N -Boc保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.074

文献信息

• Weinreb amide based synthetic equivalents for convenient access to 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Harikrishna Kommidi、Sivaraman Balasubramaniam、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.074

  日期：2010.5

  N-methoxy-N-methyl-N′-benzyl-N′-tert-butyloxy carbonyl glycinamide based on WA functionality were developed for the convenient synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline framework. Two simple reactions, N-benzylation and addition of arylmagnesium halide on the WA functionality of the former afforded the key intermediate for convenient synthesis of N-phenylsulfonyl protected 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  新的合成的等同物，Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苯磺酰基甘氨酰胺和Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苄基- ñ ' -叔-butyloxy羰基于WA功能甘氨酰胺被用于的方便合成开发4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉骨架。两个简单的反应，N-苄基化和芳基卤化镁在前者的WA功能上的加成提供了方便合成N的关键中间体-苯磺酰基通过还原和酸促进的环化作用来保护4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。对于后者，在WA官能团上添加卤化芳基镁，然后按照相同的方案，以良好的产率直接合成了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。酸促进的环化步骤能够同时去除N -Boc保护。