2-Propenoic acid, 3-(5-chloro-2-formylphenyl)-, ethyl ester | 959298-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Propenoic acid, 3-(5-chloro-2-formylphenyl)-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(5-chloro-2-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 959298-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: OXCBDIIKKXIMAB-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propenoic acid, 3-(5-chloro-2-formylphenyl)-, ethyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过新型的光化学重排高效合成多取代的异色环。

  摘要：

  描述了一种新颖且方便的合成多取代异色酮的方法。在苯溶液中用紫外光辐照2-甲酰基苯基链烯基衍生物可得到相应的产物，产率高达98％。提出了可能的反应机理，并得到同位素实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1039/c1cc14269k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[5-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl]prop-2-enoate 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-Propenoic acid, 3-(5-chloro-2-formylphenyl)-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新型的光化学重排高效合成多取代的异色环。

  摘要：

  描述了一种新颖且方便的合成多取代异色酮的方法。在苯溶液中用紫外光辐照2-甲酰基苯基链烯基衍生物可得到相应的产物，产率高达98％。提出了可能的反应机理，并得到同位素实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1039/c1cc14269k

文献信息

• Synthesis of Oxatricyclooctanes via Photoinduced Intramolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition of Substituted <i>o</i>-Divinylbenzenes
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Guo-Lin Gao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01055

  日期：2017.8.4

  The photolysis of substituted o-divinylbenzenes promotes a one-step and metal-free conversion to oxatricycles at room temperature. Irradiation o-divinylbenzenes results in an pericyclic reaction to form cyclic o-quinodiemthane intermediates, which subsequently undergo intramolecular oxa-[4+2] cycloaddition to form oxacyclic derivatives.

  在室温下，取代的邻二乙烯基苯的光解促进了一步和无金属的转化为氧三环。辐照邻二乙烯基苯导致周环反应，形成环状邻喹二乙烷中间体，随后中间体进行分子内的oxa- [4 + 2]环加成反应形成oxacyclic衍生物。
• Acid-Mediated Cascade Cyclization Pathway to Indeno[2,1-<i>c</i>]chromen-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01459

  日期：2023.10.6

  effective synthetic strategies for producing significant molecules starting from readily available starting materials is indispensable in organic synthesis. Herein, we present a triflic acid-driven dual cyclization pathway to produce functionalized indeno[2,1-c]chromen-6(7H)-ones from simple 2-formyl (or 2-acyl) cinnamate esters and phenols. Notably, this protocol enabled the construction of two C–C bonds and

  开发温和有效的合成策略，从容易获得的起始材料开始生产重要的分子，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种三氟甲磺酸驱动的双环化途径，从简单的2-甲酰基（或2-酰基）肉桂酸酯和酚类生产功能化的茚并[2,1- c ]色烯-6(7 H )-酮。值得注意的是，该方案通过在单锅中激活非反应性酯部分，能够在无金属反应条件下构建两个 C-C 键和一个 C-O 键。中间体茚醇酯的分离可能表明通过烯酸酯的邻近双键与邻羰基部分进行自分子内环加成，随后用苯酚进行亲电攻击以及随后的环缩合途径。此外，还检查了光物理性质。
• Acid-Promoted Domino Access to Substituted Benzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02483

  日期：2024.3.15

  studies suggested the initial formation of bis-indole substituted intermediate via a dual aromatic substitution with two indole molecules at the carbonyl carbon of ortho-formyl (or ortho-acyl) cinnamate ester followed by intramolecular cyclization and aromatization with exclusion of a second indole molecule. Besides, the efficacy of this approach was also illustrated by scale-up and derivatization reactions

  在此，从容易获得的邻甲酰基（或邻酰基）肉桂酸酯和吲哚描述了一种直接的布朗斯台德酸促进的多米诺骨牌途径来构建取代的苯并[ b ]咔唑。值得注意的是，该方案适合保护无基团的吲哚。值得注意的是，该方法基于在温和且无金属的反应条件下单锅区域选择性构建两个新的 C-C 键和芳构化序列。机理研究表明，通过在邻甲酰基（或邻酰基）肉桂酸酯的羰基碳上用两个吲哚分子进行双重芳族取代，最初形成双吲哚取代中间体，然后进行分子内环化和芳构化，排除第二个吲哚分子。此外，还通过放大和衍生反应（包括光物理性质研究）说明了该方法的有效性。
• Efficient synthesis of polysubstituted isochromanones via a novel photochemical rearrangement
  作者：Wujiong Xia、Yutian Shao、Weijun Gui、Chao Yang

  DOI：10.1039/c1cc14269k

  日期：——

  A novel and convenient approach to the synthesis of polysubstituted isochromanones is described. Irradiation of 2-formyl phenylalkeno-derivatives with UV light in benzene solution afforded the corresponding products in up to 98% yield. The possible reaction mechanism is proposed and further supported by the isotopic experiments.

  描述了一种新颖且方便的合成多取代异色酮的方法。在苯溶液中用紫外光辐照2-甲酰基苯基链烯基衍生物可得到相应的产物，产率高达98％。提出了可能的反应机理，并得到同位素实验的进一步支持。