N-(tert-butyl)-2-phenylquinoline-3-carboxamide | 1398743-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-phenylquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-phenylquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1398743-14-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: IWVQLJXDGRMIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以59 %的产率得到N-(tert-butyl)-2-phenylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉的发散合成：利用自由基的二元性

  摘要：

  在此，我们提出了一种通过利用自由基二元性从单一底物发散合成两种多取代喹啉的绿色方案。光催化产生的亚胺自由基在无机碱存在下通过新型重排产生 3,4-二取代喹啉。或者，它们在有机碱存在下反应以提供2,3-二取代的喹啉。机理研究支持这样的假设：自由基的亲电/亲核偏向可以通过改变反应条件来调整。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03490

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Formation of CC Bonds: Efficient Assembly of 2-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Yibiao Li、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201202412

  日期：2012.7.16

  A series of substituted quinolines was prepared from arylamines, aldehydes, and terminal olefins (see scheme). The palladium‐catalyzed sequential formation of CC bonds proceeds smoothly with both electron‐deficient and electron‐rich olefins. When acrylic acid is used as terminal olefin, decarboxylation occurs to provide 2‐substituted quinolines.

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。