5-氨基-1-甲基-2-苯基咪唑-4-甲醛 | 188710-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-甲基-2-苯基咪唑-4-甲醛
• 英文名称: 5-amino-1-methyl-2-phenylimidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Imidazole-4-carboxaldehyde, 5-amino-1-methyl-2-phenyl-
• CAS: 188710-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: OBTPPIVYVAKEDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 5-氨基-1-甲基-2-苯基咪唑-4-甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以41%的产率得到3-Methyl-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  由氨基咪唑甲醛合成咪唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  通过还原相应的氨基咪唑腈2和4来制备4-氨基-1,2-二甲基咪唑-5-甲醛（1）和5-氨基-1-甲基咪唑-4-甲醛3提供给咪唑并[4，5- b ]吡啶衍生物的带有-CH 2 CO-部分的多官能羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340118
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-methyl-2-phenylimidazole-4-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5-氨基-1-甲基-2-苯基咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  由氨基咪唑甲醛合成咪唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  通过还原相应的氨基咪唑腈2和4来制备4-氨基-1,2-二甲基咪唑-5-甲醛（1）和5-氨基-1-甲基咪唑-4-甲醛3提供给咪唑并[4，5- b ]吡啶衍生物的带有-CH 2 CO-部分的多官能羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340118

文献信息

• An expeditious procedure for the synthesis of purines from aminoimidazolecarbaldehydes
  作者：Francisco Perandones、José L. Soto

  DOI：10.1002/jhet.5570340514

  日期：1997.9

  5-amino-1-methylimidazole-4-car-baldehydes 3 with nitriles, in the presence of dry hydrogen chloride afforded to the formation of purine derivatives. This constitutes a facile and versatile one-pot synthesis of purines. The use of formamide instead of nitriles leads to the respective purines without substituents on the pyrimidine ring, 2d and 4e,f.

  在干燥的氯化氢存在下，4-氨基-1,2-二甲基咪唑-5-甲醛（1）和5-氨基-1-甲基咪唑-4-甲醛3与腈的反应提供了嘌呤衍生物的形成。这构成了嘌呤的简便且通用的一锅合成。使用甲酰胺代替腈导致在嘧啶环2d和4e，f上没有取代基的各个嘌呤。