5-((cyclopropylmethyl)amino)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 1391944-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((cyclopropylmethyl)amino)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(cyclopropylmethyl-amino)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid；5-(Cyclopropylmethylamino)-1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1391944-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: RKDXRWYWGMAGDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸 、 5-((cyclopropylmethyl)amino)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 、 5-(bis-(cyclopropyl-methyl)-amino)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 N-乙基吗啉 、 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-{[5-((cyclopropylmethyl)amino)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]amino}-3-(o-tolyl)propionic acid 、 (S)-3-{[5-(bis(cyclopropylmethyl)amino)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]amino}-3-(o-tolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  AMINO-SUBSTITUTED 3-HETEROAROYLAMINO-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物， 其中A、D、E、G、R10、R11、R30、R40、R50和R60 具有权利要求中所示的含义，它们是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普辛A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20120232112A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-((cyclopropylmethyl)amino)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 、 5-(bis-(cyclopropyl-methyl)-amino)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  AMINO-SUBSTITUTED 3-HETEROAROYLAMINO-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物， 其中A、D、E、G、R10、R11、R30、R40、R50和R60 具有权利要求中所示的含义，它们是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普辛A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20120232112A1

文献信息

• [EN] AMINO-SUBSTITUTED 3-HETEROAROYLAMINO-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE 3-HÉTÉROAROYLAMINO-PROPIONIQUE AMINO SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012101199A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Amino-substituted 3-heteroaroylamino-propionic acid derivatives and their use as pharmaceuticals The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein A, D, E, G, R10 R11, R30 R40 R50 and R60 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  氨基取代的3-杂环酰胺基丙酸衍生物及其作为药物的用途。本发明涉及式(I)的化合物，其中A、D、E、G、R10、R11、R30、R40、R50和R60具有权利要求中所示的含义，它们是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普西A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法、它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• US8962671B2
  申请人：——

  公开号：US8962671B2

  公开（公告）日：2015-02-24