6-methyl-4-phenyl-2-(2'-pyridyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-phenyl-2-(2'-pyridyl)quinoline
• 英文别名: 6-methyl-4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline；6-Methyl-4-phenyl-2-pyridin-2-ylquinoline
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: USVKUYBZZFUNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 6-methyl-4-phenyl-2-(2'-pyridyl)quinoline 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(Me-PyQuin)AuCl₃
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（2'-吡啶基）喹啉配体的中性和阳离子型金（III）配合物的结构和性质

  摘要：

  一步合成6-取代的4-苯基-2-（2'-吡啶基）喹啉的催化合成提供了电子区分的配体，而没有溶剂，惰性气氛，金属污染或色谱分离。由这些双齿PyQuin配体形成的金（III）配合物通过单晶X射线衍射进行表征和研究。由6-甲氧基-4-苯基-2-（2'-吡啶基）喹啉合成的阳离子氯化金（III）具有扭曲的方平面配体环境。由甲氧基-，甲基-和苯基-PyQuin配体形成的抗磁性中性金（III）配合物表现出长的轴向Au-N2相互作用。

  DOI：

  10.1021/ic501965m
• 作为产物：
  描述：

  N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-tolylamine 、 苯乙炔 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以45 %的产率得到6-methyl-4-phenyl-2-(2'-pyridyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 KDM4B 蛋白抑制剂的 2,4-二苯基喹啉的合成和计算机研究

  摘要：

  组蛋白甲基化/去甲基化是由α-KG依赖性KDM4家族蛋白进行的，其中KDM4B与前列腺癌的发生和进展有关，因此探索抑制这一致癌过程的新化学系统非常重要。通过芳胺、取代苯甲醛和苯乙炔在酸催化剂存在下在微波辐射条件下反应制备了一系列新的功能化2,4-二苯基喹啉。通过优化反应条件，我们发现冰醋酸中的分子碘可以顺利促进环加成-芳构化过程，以良好的收率（40-65%）获得设计的2,4-二苯基喹啉衍生物。他们的计算机使用Autodock 4.2对KDM4B蛋白进行研究。其中，化合物14f、14h、14a和14e表现出高 KDM4B 蛋白结合亲和力，揭示了 5 个共享相互作用区，其中 3 个为疏水性相互作用，2 个为氢桥型相互作用区，是 KDM4B 抑制过程中的决定区。通过30 ns分子动力学模拟验证了分子对接结果，证明喹啉化合物表现出比参比药物（ML-324）更高的稳定性。

  DOI：

  10.1039/d3nj01494k