N-((1R)-1-{[N-(S-[(tert-butyl)sulfanyl]-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-cysteinyl)amino]methyl}-1,2,3-trideoxy-6-oxo-D-arabino-hexopyranos-6-yl)-D-leucine methyl ester | 501326-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((1R)-1-{[N-(S-[(tert-butyl)sulfanyl]-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-cysteinyl)amino]methyl}-1,2,3-trideoxy-6-oxo-D-arabino-hexopyranos-6-yl)-D-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S,3S,6R)-6-[[[(2R)-3-(tert-butyldisulfanyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]methyl]-3-hydroxyoxane-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 501326-79-0
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₈S₂
• 分子量: 715.932
• InChiKey: CSIPRNHUXIWNID-QBQVQZDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R)-1-{[N-(S-[(tert-butyl)sulfanyl]-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-cysteinyl)amino]methyl}-1,2,3-trideoxy-6-oxo-D-arabino-hexopyranos-6-yl)-D-leucine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以36%的产率得到N-{(1R)-1-[(N-{S-[(tert-butyl)sulfanyl]-L-cysteinyl}amino)methyl]-1,2,3-trideoxy-6-oxo-D-arabino-hexopyranos-6-yl}-D-leucine
  参考文献：
  名称：

  蛋白质的合成和生物学评价：基于 CaaX 盒的香叶基香叶基转移酶 I 抑制剂：糖氨基酸作为二肽等排体的结合

  摘要：

  Two orthogonally protected SAA building blocks were used in the synthesis of eight novel analogues of the CaaX motif present in the natural substrates of protein:geranylgeranyltransferase I (PGGT 1), an enzyme involved in the post-translation at modification of oncogenic proteins, e.g., Ras K-4B. Remarkably, two compounds, which are stereochemically different at the C(F) position of the SAA residue and at C(2) of the Cys residue, showed comparable activity in a PGGT-1 assay. Our results indicate that both (1,5-cis) and (1,5-trans) SAA building blocks can be used for the development of novel PGGT I inhibitors.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3455::aid-hlca3455>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-二乙酰氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三异丙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-((1R)-1-{[N-(S-[(tert-butyl)sulfanyl]-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-cysteinyl)amino]methyl}-1,2,3-trideoxy-6-oxo-D-arabino-hexopyranos-6-yl)-D-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质的合成和生物学评价：基于 CaaX 盒的香叶基香叶基转移酶 I 抑制剂：糖氨基酸作为二肽等排体的结合

  摘要：

  Two orthogonally protected SAA building blocks were used in the synthesis of eight novel analogues of the CaaX motif present in the natural substrates of protein:geranylgeranyltransferase I (PGGT 1), an enzyme involved in the post-translation at modification of oncogenic proteins, e.g., Ras K-4B. Remarkably, two compounds, which are stereochemically different at the C(F) position of the SAA residue and at C(2) of the Cys residue, showed comparable activity in a PGGT-1 assay. Our results indicate that both (1,5-cis) and (1,5-trans) SAA building blocks can be used for the development of novel PGGT I inhibitors.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3455::aid-hlca3455>3.0.co;2-#