(E)-8-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclopropyl]-6-methyloct-5-en-2-one | 218948-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-8-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclopropyl]-6-methyloct-5-en-2-one
• CAS: 218948-74-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: GSIMAXANIFAJMD-BKUFQFCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclopropyl]-6-methyloct-5-en-2-one 在 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-<(1R,2R)-2,2-dimethylcyclopropyl>-6-methyl-5(E)-octen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与二氧杂硼烷配体的对映选择性环丙烷化：范围和合成应用

  摘要：

  已发现一种非常有效的手性控制剂，可使用双（碘甲基）锌将烯丙醇转化为相应的富含对映异构体的环丙烷。根据该方法可以获得多种手性、非外消旋环丙基甲醇。该方法成功地扩展到非共轭和共轭多烯和高烯丙醇的环丙烷化。烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化也已用该系统进行了研究，但发现富含对映体的环丙基甲基胺最好由富含对映体的环丙基甲醇制备。

  DOI：

  10.1021/ja982055v
• 作为产物：
  描述：

  bis(iodomethyl)zinc 、 (5E,9E)-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one 在 dioxabutylborolane of (R,R)-N,N,N',N'-tetramethyltartaric acid diamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-8-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclopropyl]-6-methyloct-5-en-2-one 、 (E)-8-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclopropyl]-6-methyloct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与二氧杂硼烷配体的对映选择性环丙烷化：范围和合成应用

  摘要：

  已发现一种非常有效的手性控制剂，可使用双（碘甲基）锌将烯丙醇转化为相应的富含对映异构体的环丙烷。根据该方法可以获得多种手性、非外消旋环丙基甲醇。该方法成功地扩展到非共轭和共轭多烯和高烯丙醇的环丙烷化。烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化也已用该系统进行了研究，但发现富含对映体的环丙基甲基胺最好由富含对映体的环丙基甲醇制备。

  DOI：

  10.1021/ja982055v

文献信息

• The chemo- and enantioselective cyclopropanation of polyenes: chiral auxiliary vs chiral reagent-based approach
  作者：AndréB. Charette、Hélène Juteau、Hélène Lebel、Denis Deschênes

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01798-4

  日期：1996.10

  The chemo- and enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols containing additional olefins was investigated using the dioxaborolane-derived reagent. High chemo- and enantioselectivities were usually observed if a mixture of the chiral dioxaborolane ligand/allylic alcohol was treated with a solution of Zn(CH2I)2·DME complex.

  使用衍生自二氧杂硼烷的试剂研究了含有其他烯烃的烯丙基醇的化学和对映选择性环丙烷化。如果将手性二氧杂硼烷配体/烯丙醇的混合物用Zn（CH 2 I）2 · DME络合物溶液处理，通常观察到较高的化学和对映选择性。