2-azido-3-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside | 344615-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-3-azido-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyoxan-2-ol
• CAS: 344615-46-9
• 化学式: C₄₄H₅₉N₃O₇Si₂
• 分子量: 798.139
• InChiKey: BZCRNTDFFPQGMJ-OTLBJFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-N-methyl-2-azido-3-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-4-(p-methoxybenzyloxy)hexanoamide
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 15-冠醚-5 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 2-azido-3-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x

文献信息

• Total synthesis of sphingofungin E
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00246-5

  日期：2001.4

  Total synthesis of sphingofungin E (1) using an already known D-glucose derivative as a chiral synthon is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of sphingofungin E from d-glucose derivative
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01058-x

  日期：2002.10

  Total synthesis of sphingofungin E (1) from an already known d-glucose derivative 9 in a stereocontrolled manner is described.

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。