(1R,2S)-2-methylcyclobutanol | 79390-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-methylcyclobutanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-methylcyclobutan-1-ol
• CAS: 79390-66-2
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: HVPLFSASJVVSHR-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (1R,2S)-2-methylcyclobutanol 在 正丁基锂 作用下， 生成 cis-2-methylcyclobutyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  取代基对环丁基和环丙基羰基阳离子的影响

  摘要：

  检查了 3-取代的甲苯磺酸环丁基酯（X=Ar、Cl 和 OEt）的乙酰水解，给出了速率和产物分布。对于烷基和芳基取代的化合物，限速步骤导致形成桥连的环丁基阳离子，然后重排为环丙基羰基/高烯丙基离子。3-芳基衍生物溶剂分解的 ρ 值为 -1.5，表明一些电荷转移到 3-位。3-氯环丁基甲苯磺酸酯反应仅产生转化的3-氯环丁基乙酸酯。3-乙氧基衍生物产生～1:1的相应乙酸酯混合物。有关这些反应的更多信息是通过 MP2/6-31 * 理论水平的 ab initio MO 计算获得的

  DOI：

  10.1021/ja00076a024
• 作为产物：
  描述：

  1-isocyano-2-methyl-1-(neomenthylsulfonyl)cyclobutane 生成 (1R,2R)-2-甲基环丁烷-1-醇 、 (1R,2S)-2-methylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(neomenthylsulfonyl)methyl isocyanide. Synthesis and absolute configuration of (R)-(+)-2-methylcyclobutanone and (S)-(-)-2-methylcyclobutanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a019

文献信息

• Substituent effects on cyclobutyl and cyclopropylcarbinyl cations
  作者：Kenneth B. Wiberg、David Shobe、Gordon L. Nelson

  DOI：10.1021/ja00076a024

  日期：1993.11

  the alkyl- and aryl-substituted compounds, the rate-determining step leads to the formation of a bridged cyclobutyl cation which then rearranges to a cyclopropylcarbinyl/homoallyl ion. The value of ρ for the solvolysis of the 3-aryl derivatives was -1.5, suggesting some charge transfer to the 3-position. The 3-chlorocyclobutyl tosylates react to give only the inverted 3-chlorocyclobutyl acetates. The

  检查了 3-取代的甲苯磺酸环丁基酯（X=Ar、Cl 和 OEt）的乙酰水解，给出了速率和产物分布。对于烷基和芳基取代的化合物，限速步骤导致形成桥连的环丁基阳离子，然后重排为环丙基羰基/高烯丙基离子。3-芳基衍生物溶剂分解的 ρ 值为 -1.5，表明一些电荷转移到 3-位。3-氯环丁基甲苯磺酸酯反应仅产生转化的3-氯环丁基乙酸酯。3-乙氧基衍生物产生～1:1的相应乙酸酯混合物。有关这些反应的更多信息是通过 MP2/6-31 * 理论水平的 ab initio MO 计算获得的
• Synthesis of (+)-(neomenthylsulfonyl)methyl isocyanide. Synthesis and absolute configuration of (R)-(+)-2-methylcyclobutanone and (S)-(-)-2-methylcyclobutanone
  作者：Daan Van Leusen、Pieter H. F. H. Rouwette、Albert M. Van Leusen

  DOI：10.1021/jo00338a019

  日期：1981.12