(1R,2R)-2-甲基环丁烷-1-醇 | 21024-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-2-甲基环丁烷-1-醇
• 英文名称: trans-2-Methyl-cyclobutanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-Methylcyclobutan-1-ol；(1R,2R)-2-methylcyclobutan-1-ol
• CAS: 21024-61-3
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: HVPLFSASJVVSHR-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-甲基环丁烷-1-醇 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 异戊醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基环丁烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 3-Methylcyclobutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01025a001
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲基甲醇 在 高氯酸 作用下， 生成 (1R,2R)-2-甲基环丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, # 9, p. 3742 - 3749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent effects on cyclobutyl and cyclopropylcarbinyl cations
  作者：Kenneth B. Wiberg、David Shobe、Gordon L. Nelson

  DOI：10.1021/ja00076a024

  日期：1993.11

  the alkyl- and aryl-substituted compounds, the rate-determining step leads to the formation of a bridged cyclobutyl cation which then rearranges to a cyclopropylcarbinyl/homoallyl ion. The value of ρ for the solvolysis of the 3-aryl derivatives was -1.5, suggesting some charge transfer to the 3-position. The 3-chlorocyclobutyl tosylates react to give only the inverted 3-chlorocyclobutyl acetates. The

  检查了 3-取代的甲苯磺酸环丁基酯（X=Ar、Cl 和 OEt）的乙酰水解，给出了速率和产物分布。对于烷基和芳基取代的化合物，限速步骤导致形成桥连的环丁基阳离子，然后重排为环丙基羰基/高烯丙基离子。3-芳基衍生物溶剂分解的 ρ 值为 -1.5，表明一些电荷转移到 3-位。3-氯环丁基甲苯磺酸酯反应仅产生转化的3-氯环丁基乙酸酯。3-乙氧基衍生物产生～1:1的相应乙酸酯混合物。有关这些反应的更多信息是通过 MP2/6-31 * 理论水平的 ab initio MO 计算获得的
• Ring cleavage rearrangement of cyclobutylmethylboranes
  作者：E.Alexander Hill、Patricia A. Nylen、John H. Fellinger

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95253-7

  日期：1982.11

  1]nonane, and borane-methyl sulfide rearranged on heating in situ at 100–160°C to open chain structures. Products after oxidation were the unrearranged cyclobutylmethanol, and 4-penten-1-ol, 1,4-pentanediol and 1,5-pentanediol. The unsaturated alcohol was the major product in reactions with a stoichiometric ratio of alkene to BH bonds, and the diols were formed with excess borane. With borane-methyl sulfide

  由亚甲基环丁烷与硼烷/ THF，9-硼环[3.3.1]壬烷和硼烷-甲基硫醚加氢硼化得到的硼烷在100-160°C下原位加热重排成开链结构。氧化后的产物是未重排的环丁基甲醇，4-戊烯-1-醇，1,4-戊二醇和1,5-戊二醇。不饱和醇是烯烃与BH键化学计量比的反应中的主要产物，并且二醇与过量的硼烷形成。用硼烷-甲基硫醚作为加氢硼化试剂时，三甘醇二甲醚在100°C下的重排速率与初始烯烃/硼烷之比31或1.151或过量的甲基硫醚的存在无关。然而，当量的吡啶阻止了重排。在存在和不存在过量硼烷的情况下，使用硼烷/ THF在THF中的重排也以相当的速率发生。观察到很少或没有硼官能团异构化成环丁烷环。根据协调的四中心机制对结果进行解释，这需要一个空的硼轨道。
• Synthesis of (+)-(neomenthylsulfonyl)methyl isocyanide. Synthesis and absolute configuration of (R)-(+)-2-methylcyclobutanone and (S)-(-)-2-methylcyclobutanone
  作者：Daan Van Leusen、Pieter H. F. H. Rouwette、Albert M. Van Leusen

  DOI：10.1021/jo00338a019

  日期：1981.12
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, # 9, p. 3742 - 3749
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of 3-Methylcyclobutene
  作者：Emanuel Gil-Av、Joseph Shabtai

  DOI：10.1021/jo01025a001

  日期：1964.2