8,10-diphenyl-3H-pyrano[3,2-f]quinolin-3-one | 1570067-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,10-diphenyl-3H-pyrano[3,2-f]quinolin-3-one
• 英文别名: 8,10-Diphenylpyrano[3,2-f]quinolin-3-one；8,10-diphenylpyrano[3,2-f]quinolin-3-one
• CAS: 1570067-66-1
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₂
• 分子量: 349.389
• InChiKey: BSOTYADPAHSROP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,6-氨基- 、 苯甲醛 、 苯乙炔 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到8,10-diphenyl-3H-pyrano[3,2-f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl3催化的熔融吡啶香豆素三组分反应催化脂质过氧化反应合成

  摘要：

  以氨基香豆素，苯甲醛和苯乙炔的一锅式三组分多米诺反应，以FeCl 3（10％）为催化剂，在回流或微波辐射下，合成了2,4-二苯基取代的稠合吡啶香豆素。测试了新化合物作为脂质过氧化抑制剂。7,9-二苯基-2- H-吡喃[2,3 - g ]喹啉-2-酮呈现有趣的结果，可以用作先导化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1791

文献信息

• One-pot access to pyridocoumarins via Povarov-hydrogen transfer cascade under auto-tandem catalysis of iodine in aqueous micelles
  作者：Nemai C. Ganguly、Sumanta Chandra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.078

  日期：2014.2

  A cascade of inverse electron demand Diels-Alder reaction of 6-aminocoumarin-derived aldimines with an excess of styrene and oxidative aromatization of the formal Povarov adducts under autotandem iodine catalysis in aqueous micellar conditions provides direct access to a small library of substituted pyridine annulated coumarins in good to acceptable yields (12 examples). The unusual formation of linearly annulated pyridocoumarins under essentially neutral conditions is a remarkable feature of the protocol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis Through Three-Component Reactions Catalyzed by FeCl₃of Fused Pyridocoumarins as Inhibitors of Lipid Peroxidation
  作者：Theodoros S. Symeonidis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1002/jhet.1791

  日期：2014.5

  2,4‐Diphenyl substituted fused pyridocoumarins have been synthesized by one‐pot three‐component domino reactions of aminocoumarins, benzaldehyde, and phenylacetylene by using FeCl3 (10%) as catalyst under reflux or MW irradiation. The new compounds were tested as inhibitors of lipid peroxidation. The 7,9‐diphenyl‐2H‐pyrano[2,3‐g]quinolin‐2‐one presents interesting results and could serve as lead compound

  以氨基香豆素，苯甲醛和苯乙炔的一锅式三组分多米诺反应，以FeCl 3（10％）为催化剂，在回流或微波辐射下，合成了2,4-二苯基取代的稠合吡啶香豆素。测试了新化合物作为脂质过氧化抑制剂。7,9-二苯基-2- H-吡喃[2,3 - g ]喹啉-2-酮呈现有趣的结果，可以用作先导化合物。