2,7-bis[3-(tetrahydropyrrol-1-yl)propionamido]-9(10H)-acridone | 393570-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis[3-(tetrahydropyrrol-1-yl)propionamido]-9(10H)-acridone
• 英文别名: 2,7-bis[3-(pyrrolidino)propionamido]-9(10H)-acridone；N-[9-Oxo-7-(3-pyrrolidin-1-yl-propionylamino)-9,10-dihydro-acridin-2-yl]-3-pyrrolidin-1-yl-propionamide；N-[9-oxo-7-(3-pyrrolidin-1-ylpropanoylamino)-10H-acridin-2-yl]-3-pyrrolidin-1-ylpropanamide
• CAS: 393570-11-1
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅O₃
• 分子量: 475.591
• InChiKey: ZHGPGIWKJBAJMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis[3-(tetrahydropyrrol-1-yl)propionamido]-9(10H)-acridone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2,7-bis[3-(tetrahydropyrrol-1-yl)propionamido]-9-chloro-acridine
  参考文献：
  名称：

  含硼吖啶衍生物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含硼吖啶衍生物，通式为，本发明采用对端粒酶有抑制作用的吖啶衍生物作为硼载体，来提高对肿瘤的选择性，同时该类化合物对多种肿瘤都可能有效，从而实现硼载体的高选择性和广谱性，进一步推动BNCT的发展。

  公开号：

  CN104151339B
• 作为产物：
  描述：

  2,7-diaminoacridone 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,7-bis[3-(tetrahydropyrrol-1-yl)propionamido]-9(10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  含硼吖啶衍生物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含硼吖啶衍生物，通式为，本发明采用对端粒酶有抑制作用的吖啶衍生物作为硼载体，来提高对肿瘤的选择性，同时该类化合物对多种肿瘤都可能有效，从而实现硼载体的高选择性和广谱性，进一步推动BNCT的发展。

  公开号：

  CN104151339B

文献信息

• Therapeutic acridone and acridine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030207909A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention pertains to acridone and acridine compounds of formula (I), wherein either: (a) K is ═O, L is —H, alpha is a single bond, beta is a double bond, gamma is a single bond (acridones); or, (b) K is a 9-substituent, L is absent, alpha is a double bond, beta is a single bond, gamma is a double bond (acridines); and wherein: J 1 is a 2- or 3-substituent; J 2 is a 6- or 7-substituent; J 1 and J 2 are each independently a group of the formula —NHCO(CH 2 ) n NR 1 R 2 , wherein: n is an integer from 1 to 5; and, R 1 and R 2 are independently hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl, or R 1 and R 2 , taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring having from 3 to 8 ring atoms; and wherein, when K is a 9-substituent. K is a group of the formula —N(R N )Q, wherein: R N is an amino substituent and is hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl; and, Q is C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or (C 5-20 aryl, and is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, solvates, hydrates, and protected forms thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit telomerase, to regulate cell prol iferation, and in the treatment of proliferative conditions, such as cancer.

  本发明涉及式(I)的吖啶和吖啶类化合物，其中：(a) K为═O，L为—H，α为单键，β为双键，γ为单键（吖啶类）；或者，(b) K为9-取代基，L不存在，α为双键，β为单键，γ为双键（吖啶类）；其中：J1为2-或3-取代基；J2为6-或7-取代基；J1和J2各自独立为式—NHCO(CH2)nNR1R2的基团，其中：n为1到5的整数；R1和R2独立地为氢、C1-7烷基、C3-20杂环烷基或C5-20芳基，或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成具有3到8个环原子的杂环环；当K为9-取代基时，K为式—N(RN)Q的基团，其中：RN为氨基取代基，为氢、C1-7烷基、C3-20杂环烷基或C5-20芳基；Q为C1-7烷基、C3-20杂环烷基或(C5-20芳基，且可选择性取代；以及药学上可接受的盐、酯、酰胺、溶剂化合物、水合物和其保护形式。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物，以及在体内外使用此类化合物和组合物来抑制端粒酶、调节细胞增殖，以及治疗增殖性疾病，如癌症。
• 含硼吖啶衍生物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院近代物理研究所

  公开号：CN104151339B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明公开了一种含硼吖啶衍生物，通式为，本发明采用对端粒酶有抑制作用的吖啶衍生物作为硼载体，来提高对肿瘤的选择性，同时该类化合物对多种肿瘤都可能有效，从而实现硼载体的高选择性和广谱性，进一步推动BNCT的发展。
• THERAPEUTIC ACRIDONE AND ACRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1363888A2

  公开（公告）日：2003-11-26
• US7160896B2
  申请人：——

  公开号：US7160896B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• US7300930B2
  申请人：——

  公开号：US7300930B2

  公开（公告）日：2007-11-27