3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione | 107969-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1,5-diphenyl-pentane-1,5-dione；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1,5-diphenyl-pentan-1,5-dion；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 107969-74-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O₄
• 分子量: 388.463
• InChiKey: STXPJSUSUAHTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 苯乙酮 在 2,6-di-t-Bu-4-Me-C₆H₄O^(1-)*NEt₄⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Esterification, Etherification, and Aldol Condensation Using Cathodically-Generated Organic Olate Anions

  摘要：

  开发了在温和条件下对羧酸酯化和苯酚及苯硫醇醚化的阴极法。通过烷基化试剂与阴极生成的季铵羧酸盐的反应，酯化成功地在室温下进行。醚化则采用了电生成的季铵苯醇盐和卤代硝基苯。由2,6-二叔丁基-p-甲酚阴极生成的阻碍性苯醇阴离子显著促进了芳香酮和醛的 aldol 缩合，并允许后续的迈克尔反应，高效提供对称的1,5-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2873

文献信息

• Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis
  作者：Robert L. Frank、Raymond P. Seven

  DOI：10.1021/ja01176a008

  日期：1949.8
• FUCHIGAMI TOSHIO; AWATA TAKESHI; NONAKA TSUTOMU; BAIZER M. M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 9, 2873-2879
  作者：FUCHIGAMI TOSHIO、 AWATA TAKESHI、 NONAKA TSUTOMU、 BAIZER M. M.

  DOI：——

  日期：——