WR308248 | 1258386-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: WR308248
• 英文别名: 1-[2,8-Bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-2-(cyclohexylamino)ethanol
• CAS: 1258386-34-3
• 化学式: C₁₉H₂₀F₆N₂O
• 分子量: 406.371
• InChiKey: XZOBRDKJYDMBGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2,8-二(三氟甲基)-4-喹啉基]环氧乙烷 、 环己胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 WR308248
  参考文献：
  名称：

  甲氟喹和非哌啶类似物对氨基酸外排和红细胞性恶性疟原虫生长的平行抑制：对抗疟药作用机理的暗示。

  摘要：

  尽管甲氧喹（MQ）在某些患者中引起令人不安的精神副作用，但由于其对所有疟原虫的活性，给药方便性以及对儿童和孕妇的相对安全性，已被用于疟疾的预防和治疗。然而，目前尚无关于MQ的抗疟疾作用机制的共识。MQ机制的两个主要假设是抑制血红素结晶和抑制宿主细胞血红蛋白内吞作用。在本报告中，我们显示MQ是一种有效且快速的氨基酸，可从完整的寄生红细胞中排出氨基酸，这是衡量宿主血红蛋白内吞和分解代谢体内速率的一种方法。为了进一步探讨MQ的作用机理，我们比较了MQ和18个非哌啶类似物对氨基酸外排和寄生虫生长的影响。在这些密切相关的化合物中，对于寄生虫生长和亮氨酸外排的50％抑制浓度（IC50）值，观察到了近4个对数单位的极佳相关性。这些数据和其他观察结果与以下假设相吻合：这些化合物的抗疟疾作用源自抑制血红蛋白内吞作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.005