(1S,2R,3S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptane-1,2,3-triol | 465538-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,3S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptane-1,2,3-triol
• CAS: 465538-96-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₅
• 分子量: 248.32
• InChiKey: FRNFKOYXOADQHK-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptane-1,2,3-triol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 Grubbs catalyst first generation 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (+)-boronolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体选择性合成。

  摘要：

  δ-内酯硼烷内酯（+）-1是一种药理活性的天然产物，已以对映纯形式与L-赤藓糖为手性原料合成。合成的关键步骤是高度立体选择性的醛醇还原一锅序列，铟介导的非对映选择性醛烯丙基化和闭环易位。

  DOI：

  10.1021/jo025813f
• 作为产物：
  描述：

  2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone 在 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1S,2R,3S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体选择性合成。

  摘要：

  δ-内酯硼烷内酯（+）-1是一种药理活性的天然产物，已以对映纯形式与L-赤藓糖为手性原料合成。合成的关键步骤是高度立体选择性的醛醇还原一锅序列，铟介导的非对映选择性醛烯丙基化和闭环易位。

  DOI：

  10.1021/jo025813f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Miguel Carda、Santiago Rodríguez、Beatriz Segovia、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo025813f

  日期：2002.9.1

  The delta-lactone boronolide (+)-1, a pharmacologically active, naturally occurring product, has been synthesized in enantiopure form with L-erythrulose as the chiral starting material. The key steps of the synthesis were a highly stereoselective aldol-reduction one-pot sequence, an indium-mediated diastereoselective aldehyde allylation, and a ring-closing metathesis.

  δ-内酯硼烷内酯（+）-1是一种药理活性的天然产物，已以对映纯形式与L-赤藓糖为手性原料合成。合成的关键步骤是高度立体选择性的醛醇还原一锅序列，铟介导的非对映选择性醛烯丙基化和闭环易位。