N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)pivalamide | 66012-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)pivalamide
• 英文别名: N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 66012-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD01260746
• 分子量: 274.363
• InChiKey: CUMVZJLZCUYFCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)pivalamide 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(5-methoxy-3a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-1(2H)-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  生物催化 C3-吲哚甲基化——天然产物启发立体选择性合成吡咯并吲哚的有用工具

  摘要：

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。

  DOI：

  10.1002/anie.202107619
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 三甲基乙酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  生物催化 C3-吲哚甲基化——天然产物启发立体选择性合成吡咯并吲哚的有用工具

  摘要：

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。

  DOI：

  10.1002/anie.202107619

文献信息

• 3-(PHENYL-ALKOXY)-5-(PHENYL)-PYRIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1463505A2

  公开（公告）日：2004-10-06
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003051366A2

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compounds having the formula (I), are useful for inhibiting protein kinases and for the treatment of cancer. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.
• [EN] MELATONIN DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTIONS<br/>[FR] DERIVES DE MELATONINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE DYSFONCTIONNEMENTS NEUROLOGIQUES
  申请人：FAUST PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2004085395A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to compounds, of the general formula (I), wherein R1 represents -O-R7 in which R7 represents H, or a C1 to C4 alkyl group, R2 and R3, independently from one another, represent H, or a halogen atom, R4 represents H, methyl, or a halogen atom, Ra represents H, or a Cl to C4 alkyl group, Rb represents H, a CL to C4 alkyl group, or a C1 to C4 alkoxy group, for the manufacture of a drug for the treatment and/or prevention of diseases and conditions mediated by the imbalance of acetylcholine and NO, diseases and conditions mediated by the imbalance of acetylcholine and glutamate, or for improving memory capability.
• Biocatalytic C3‐Indole Methylation—A Useful Tool for the Natural‐Product‐Inspired Stereoselective Synthesis of Pyrroloindoles
  作者：Pascal Schneider、Birgit Henßen、Beatrix Paschold、Benjamin P. Chapple、Marcel Schatton、Florian P. Seebeck、Thomas Classen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.202107619

  日期：2021.10.18

  Enantioselective synthesis of bioactive compounds bearing a pyrroloindole framework is often laborious. In contrast, there are several S-adenosyl methionine (SAM)-dependent methyl transferases known for stereo- and regioselective methylation at the C3 position of various indoles, directly leading to the formation of the desired pyrroloindole moiety. Herein, the SAM-dependent methyl transferase PsmD

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。