2-benzyl-1-phenylpropane-1,3-diol | 121097-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-1-phenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: anti-2-benzyl-1-phenylpropane-1,3-diol；(1S,2S)-2-benzyl-3-hydroxy-1-phenylpropanol；(1S,2S)-2-benzyl-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 121097-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: GMYPWJIXDVTNAT-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  425.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-phenylpropane-1,3-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-benzyl-1,3-dimethoxy-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  通过烷基烯醇醚的对映选择性羟醛化学。路易斯酸催化旋光三甲基甲硅烷基和 2-[(E)-1-烯氧基] 乙酸甲酯与缩醛缩合的范围

  摘要：

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00009a029
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5-cyclohexyl-2-<(1R,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-2phenylethyl>-1,3-dioxolan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到2-benzyl-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过烷基烯醇醚的对映选择性羟醛化学。路易斯酸催化旋光三甲基甲硅烷基和 2-[(E)-1-烯氧基] 乙酸甲酯与缩醛缩合的范围

  摘要：

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00009a029

文献信息

• Synthesis of Ynolates via Double Deprotonation of Nonbrominated Esters
  作者：Jun Sun、Toshiya Yoshiiwa、Takayuki Iwata、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02069

  日期：2019.9.6

  Herein, we report a double deprotonation method used for the preparation of ynolates starting from nonbrominated 2,6-di-tert-butylphenyl esters. The current method is superior to the previously described double lithium/halogen exchange approach because easily accessible starting materials are used. This method will be especially useful for preparation of ynolates bearing functional groups in organic

  在本文中，我们报道了一种双脱质子化方法，该方法用于从非溴代2,6-二叔丁基苯基酯开始制备ynolates。当前的方法优于先前描述的双重锂/卤素交换方法，因为使用了容易获得的原料。该方法对于制备有机合成中带有官能团的缩合物特别有用。
• Highly diastereoselective hydrosilylations of allylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c4cc00138a

  日期：——

  The highly syn-selective hydrosilylation of allylic alcohols was developed which, following oxidation, provided 1,3 alcohols containing two contiguous stereocentres.

  翻译结果：通过高度syn选择性的烯丙基醇氢硅烷化反应的开发，得到了含有两个相邻立体中心的1,3醇，经氧化后。
• Catalytic Asymmetric Roskamp Reaction of α-Alkyl-α-diazoesters with Aromatic Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β-keto Esters
  作者：Wei Li、Jun Wang、Xiaolei Hu、Ke Shen、Wentao Wang、Yangyang Chu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja102832f

  日期：2010.6.30

  The first catalytic enantioselective Roskamp reaction of alpha-alkyl-alpha-diazoesters with aromatic aldehydes was realized using a simple chiral N,N'-dioxide-scandium(III) complex. Remarkably, with 0.05 mol % catalyst, the reaction was performed well over a series of substrates, giving the desired products chemoselectively in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98% ee) under

  使用简单的手性 N,N'-二氧化钪 (III) 配合物实现了 α-烷基-α-重氮酯与芳香醛的第一次催化对映选择性 Roskamp 反应。值得注意的是，使用 0.05 mol% 的催化剂，该反应在一系列底物上进行得很好，在温和的条件下以优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）化学选择性地得到所需的产物。该协议为手性 α-烷基-β-酮酯和 1,3-二醇的合成提供了一种有前途的方法。
• Enantioselective aldol chemistry via alkyl enol ethers. Scope of the Lewis acid catalyzed condensation of optically active trimethylsilyl and methyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates with acetals
  作者：James A. Faunce、Bryan A. Grisso、Peter B. Mackenzie

  DOI：10.1021/ja00009a029

  日期：1991.4

  Optically active, mono- and disubstituted trimethylsilyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates of the type RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH 2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, c-C 6 H 11 ) undergo highly dioastereoselective, Lewis acid catalyzed reactions with aliphatic and aromatic acetals R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) to afford cis-2-[RR 1 CH(R

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应