(4S)-3-((3S)-6-hydroxy-3-phenylhexanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 408535-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-((3S)-6-hydroxy-3-phenylhexanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(3S)-6-hydroxy-3-phenylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 408535-03-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: WLZAOLRYBUKZMJ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((3S)-6-hydroxy-3-phenylhexanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.7h， 生成 (4R,5S)-5-azido-6-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-oxo-4-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Nα-Fmoc保护的（2S，3R）-3-苯基哌酸的对映选择性合成。受约束的苯丙氨酸类似物，可适当保护用于固相肽合成。

  摘要：

  本文报道的是（2S，3R）-3-苯基哌酸的第一种对映选择性制剂，其为具有固相肽合成的带有Nα-保护的构象约束的苯丙氨酸类似物。在2-位和3-位的立体化学均由市售的Evans手性助剂（4S）-4-苄基-1，3-恶唑烷基-2-一提供的单一手性中心感应衍生。通过限制phi和chi（1）扭转角，这种新颖的氨基酸类似物可以用作诱导含苯丙氨酸的肽中定义的几何结构的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jo010124+
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S)-3-((3S)-6-hydroxy-3-phenylhexanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nα-Fmoc保护的（2S，3R）-3-苯基哌酸的对映选择性合成。受约束的苯丙氨酸类似物，可适当保护用于固相肽合成。

  摘要：

  本文报道的是（2S，3R）-3-苯基哌酸的第一种对映选择性制剂，其为具有固相肽合成的带有Nα-保护的构象约束的苯丙氨酸类似物。在2-位和3-位的立体化学均由市售的Evans手性助剂（4S）-4-苄基-1，3-恶唑烷基-2-一提供的单一手性中心感应衍生。通过限制phi和chi（1）扭转角，这种新颖的氨基酸类似物可以用作诱导含苯丙氨酸的肽中定义的几何结构的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jo010124+

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>^α-Fmoc Protected (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Phenylpipecolic Acid. A Constrained Phenylalanine Analogue Suitably Protected for Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Ding-Guo Liu、Yang Gao、Xiangzhu Wang、James A. Kelley、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jo010124+

  日期：2002.3.1

  Reported herein is the first enantioselective preparation of (2S,3R)-3-phenylpipecolic acid as a conformationally constrained phenylalanine analogue bearing N(alpha)-protection suitable for solid-phase peptide synthesis. Stereochemistries at both the 2- and 3-positions are derived inductively from a single chiral center provided by the commercially available Evans chiral auxiliary, (4S)-4-benzyl-1

  本文报道的是（2S，3R）-3-苯基哌酸的第一种对映选择性制剂，其为具有固相肽合成的带有Nα-保护的构象约束的苯丙氨酸类似物。在2-位和3-位的立体化学均由市售的Evans手性助剂（4S）-4-苄基-1，3-恶唑烷基-2-一提供的单一手性中心感应衍生。通过限制phi和chi（1）扭转角，这种新颖的氨基酸类似物可以用作诱导含苯丙氨酸的肽中定义的几何结构的有用工具。