5-Deoxy-3-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylo-hexo-furanuronic acid methyl ester | 59578-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Deoxy-3-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylo-hexo-furanuronic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]acetate
• CAS: 59578-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: VTRVPRNANKHFEJ-XCWAXFADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Deoxy-3-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylo-hexo-furanuronic acid methyl ester 在 ion-exchange resin + form> 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  16元环大环内酯类抗生素的合成I.由-葡萄糖立体选择性构建卡霉素和白霉素的“右翼”

  摘要：

  -葡萄糖被转化为含有适当功能和正确立体化学的骨架链，用于构建16元环大环内酯类抗生素碳霉素A和B以及白霉素A 3的C1-C9片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93964-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-furanuronic acid 在 草酰氯 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-Deoxy-3-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylo-hexo-furanuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1-C6 Segment of Carbonolide B: Wolff Rearrangement of Sugar α-Diazo Ketones

  摘要：

  银苯甲酸盐催化的Wolff重排反应在甲醇中对一系列由呋喃糖酸衍生的α-重氮酮进行，获得了良好的产率，生成了相应的一个碳同源物——甲基-5-脱氧-己糖呋喃酸酯。甲基-1,2-O-异丙烯基-3-O-甲基-5-脱氧-α-d-木糖-己糖呋喃酸酯在合成碳醇 B（16个成员的大环抗生素碳霉素 B的苷元）的右侧翼段中的应用得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6343

文献信息

• Calcium hypochlorite-mediated oxidation of primary alcohols to methyl esters
  作者：Chriss E. McDonald、Lois E. Nice、Anthony W. Shaw、Nestor B. Nestor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73550-7

  日期：1993.4

  Primary aliphatic alcohols can be converted to methyl esters using calcium hypochlorite as the oxidant. Primary benzyl alcohols can also be converted efficiently to methyl benzoates.
• Synthesis of 16-membered ring macrolide antibiotics I. Stereoselective construction of the ‘right wing” of the carbomycins and leucomycins from -glucose
  作者：K.C. Nicolaou、M.R. Pavia、S.P. Seitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93964-4

  日期：1979.1

  was converted to a backbone chain containing the appropriate functionalities and correct stereochemistry for the construction of the C1–C9 fragment of the 16-membered ring macrolide antibiotics carbomycin A and B and leucomycin A3.

  -葡萄糖被转化为含有适当功能和正确立体化学的骨架链，用于构建16元环大环内酯类抗生素碳霉素A和B以及白霉素A 3的C1-C9片段。
• Synthesis of C1-C6 Segment of Carbonolide B: Wolff Rearrangement of Sugar α-Diazo Ketones
  作者：Jayant N. Tilekar、Nitin T. Patil、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1055/s-2000-6343

  日期：——

  Silver benzoate catalysed Wolff rearrangement of a series of α-diazo ketones, derived from furanuronic acids, in methanol proceeds with good yields to produce the corresponding one carbon homologated methyl-5-deoxy-hexo-furanuronate. The utility of methyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-deoxy-α-d-xylo-hexo-furanuronate was demonstrated in the synthesis of the right wing segment of carbonolide B - the aglycone of the 16 membered macrolide antibiotic carbomycin B.

  银苯甲酸盐催化的Wolff重排反应在甲醇中对一系列由呋喃糖酸衍生的α-重氮酮进行，获得了良好的产率，生成了相应的一个碳同源物——甲基-5-脱氧-己糖呋喃酸酯。甲基-1,2-O-异丙烯基-3-O-甲基-5-脱氧-α-d-木糖-己糖呋喃酸酯在合成碳醇 B（16个成员的大环抗生素碳霉素 B的苷元）的右侧翼段中的应用得到了验证。