(2R)-2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxo-4-phenylbutanoic acid | 346722-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 346722-46-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: FPTQMGAWPZZYSY-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxo-4-phenylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,1'S)-2-(1'-benzyl-2'-hydroxyethylamino)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的动态拆分（CIDR）及其在合成芳基丙烯酸衍生的非天然N-取代氨基酸中的应用

  摘要：

  手性氨基醇的高度立体选择性共轭加成提供了简单且廉价的获得各种N-官能化的高苯丙氨酸衍生物的途径。研究了将CIDR应用于此系统的局限性和条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00221-0
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯甲酰丙烯酸 、 L-苯丙氨醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以81%的产率得到(2R)-2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的动态拆分（CIDR）及其在合成芳基丙烯酸衍生的非天然N-取代氨基酸中的应用

  摘要：

  手性氨基醇的高度立体选择性共轭加成提供了简单且廉价的获得各种N-官能化的高苯丙氨酸衍生物的途径。研究了将CIDR应用于此系统的局限性和条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00221-0

文献信息

• Absolute structure determination of (2R,1′S)-2-(1′-benzyl-2′-hydroxyethylamino)-4-phenylbutanoic acid
  作者：D. Berkeš、A. Kolarovič、R.G. Raptis、P. Baran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.04.001

  日期：2004.7

  prepare a labile γ-oxo-α-aminoacid ( 3 ) with a new stereogenic center in high diastereomeric and enantiomeric purity. Compound 3 was reduced to a stable compound, (2 R ,1′ S )-2-(1′-benzyl-2′-hydroxyethylamino)-4-phenylbutanoic acid ( 4 ), which crystallizes in space group P2 1 . Upon deprotonation, 4 becomes a tridentate monoanionic chelating ligand, 4 −H , which reacts with copper nitrate yielding [Cu(

  摘要 结晶诱导的不对称转化被用来制备具有高非对映体和对映体纯度的具有新立体中心的不稳定γ-氧代-α-氨基酸( 3 )。化合物3被还原为稳定的化合物，(2 R ,1' S )-2-(1'-苄基-2'-羟基乙基氨基)-4-苯基丁酸(4)，其在空间群P2 1 中结晶。去质子化后，4 变成三齿单阴离子螯合配体 4 -H ，它与硝酸铜反应生成 [Cu( 4 -H )(H 2 O) 2 ]NO 3 ·H 2 O ( 5 )。配合物 5 在空间群 P2 1 中结晶，在晶体学特征的单核五配位过渡金属配合物中具有罕见的组成。5 的绝对结构确定允许通过推断绝对构型分配给化合物 3。