(2R,3S,4R,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol | 817204-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 817204-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₄
• 分子量: 300.702
• InChiKey: MOMRKSMRPOKFCN-OFBQIVOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol 在 TEA 、 氨 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基嘌呤核苷作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列含有2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基呋喃呋喃糖基部分的嘌呤核苷，并作为体外丙型肝炎病毒的潜在抑制剂进行了评估。在合成的核苷中，只有在嘌呤碱基上具有2-氨基的核苷才能在亚基因组复制子测定中降低HCV RNA的水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aR,9aR)-2-(6-Chloro-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-dihydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基嘌呤核苷作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列含有2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基呋喃呋喃糖基部分的嘌呤核苷，并作为体外丙型肝炎病毒的潜在抑制剂进行了评估。在合成的核苷中，只有在嘌呤碱基上具有2-氨基的核苷才能在亚基因组复制子测定中降低HCV RNA的水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.002

文献信息

• [EN] MODIFIED FLUORINATED NUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDES FLUORES MODIFIES
  申请人：PHARMASSET LTD

  公开号：WO2005003147A3

  公开（公告）日：2005-03-03
• Synthesis and antiviral activity of 2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl purine nucleosides as inhibitors of hepatitis C virus RNA replication
  作者：Jeremy L. Clark、J. Christian Mason、Laurent Hollecker、Lieven J. Stuyver、Phillip M. Tharnish、Tamara R. McBrayer、Michael J. Otto、Phillip A. Furman、Raymond F. Schinazi、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.002

  日期：2006.3

  A series of purine nucleosides containing the 2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methylribofuranosyl moiety were synthesized and evaluated as potential inhibitors of the hepatitis C virus in vitro. Of the nucleosides that were synthesized, only those possessing a 2-amino group on the purine base reduced the levels of HCV RNA in a subgenomic replicon assay.

  合成了一系列含有2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基呋喃呋喃糖基部分的嘌呤核苷，并作为体外丙型肝炎病毒的潜在抑制剂进行了评估。在合成的核苷中，只有在嘌呤碱基上具有2-氨基的核苷才能在亚基因组复制子测定中降低HCV RNA的水平。