tert-butyl (R)-(1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate | 847199-90-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-(1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 847199-90-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: XRRYOHBVVKHARG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-alpha-甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  The present disclosure provides compounds that are estrogen receptor modulators (e.g., estrogen receptor agonists, estrogen receptor antagonists, and/or complete estrogen receptor antagonists), and uses thereof.

  公开号：

  WO2024039858A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 甲基氯化镁 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 tert-butyl (R)-(1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性吲哚烷基化合成手性色胺

  摘要：

  已经开发了从简单的未保护的吲哚实际合成手性色胺的方法。在CuCl存在下用MeMgCl制备的吲哚亲核试剂几乎只在吲哚的C 3-位与手性环状氨基磺酸盐反应，以高收率和优异的区域选择性形成各种α-和/或β-取代的手性色胺。通过从相应的吲哚起始原料开始的三个步骤完成的两种生物活性靶标西帕加明和TIK-301的实际合成，证明了这种简单烷基化方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02335

文献信息

• Discovery of 1,7-cyclized indoles as a new class of potent and highly selective human β3-adrenergic receptor agonists with high cell permeability
  作者：Kazuhiro Mizuno、Masaaki Sawa、Hiroshi Harada、Ikuko Taoka、Haruhisa Yamashita、Mayumi Oue、Hiroshi Tsujiuchi、Yukiyo Arai、Shinya Suzuki、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.032

  日期：2005.2

  The synthesis and evaluation of a novel series of 1,7-cyclized indole-based human adrenergic receptor (beta3-AR) agonists are reported. The synthesis of a variety of 1,7-cyclized indole part was accomplished by the Mitsunobu reaction or a ring closing metathesis (RCM) reaction. SAR studies revealed that expansion of the ring size resulted in considerable selectivity against the beta1- and beta2-ARs

  合成和评估的新型系列的1,7环吲哚为基础的人肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂。各种1,7-环化的吲哚部分的合成是通过Mitsunobu反应或闭环复分解（RCM）反应完成的。SAR研究表明，环尺寸的扩大导致对beta1-和beta2-AR的相当大的选择性。发现化合物26是八元环类似物，在其1,7-连接子部分具有双键，是一种有效的β3-AR激动剂（EC50 = 0.75 nM，IA = 90％），对β3的选择性非常高-AR超过beta1和beta2-AR。
• N-Acyl glycinates as acyl donors in serine protease-catalyzed kinetic resolution of amines. Improvement of selectivity and reaction rate
  作者：Malek Nechab、Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/b812089g

  日期：——

  Enzymatic kinetic resolution of aliphatic and benzylic amines leading to (S)-amides was achieved by using alkaline protease as the catalyst and N-octanoyl glycine trifluoroethyl ester as the acyl donor; enantioselectivity ranged between 4 to 244, while reaction times were dramatically shortened and ranged between 15 min to 6 h.

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。
• PROCESSES FOR MAKING SERD TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING A SUBSTITUTED PHENYL OR PYRIDINYL MOIETY
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20220002304A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Provided herein are processes for the preparation of compounds useful in the treatment of cancer.

  本文提供了用于制备在癌症治疗中有用的化合物的过程。
• ATROPISOMERIC 1,8-BISPHENOLNAPTHALENES AND THEIR USE IN ENANTIOSELECTIVE RECOGNITION AND ASYMMETRIC SYNTHESIS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20140128637A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention related to atropisomeric 1,8-bisphenolnaphthalenes and derivatives thereof of the general formula (I): which are useful in resolution of enantiomers, enantioselective recognition and asymmetric synthesis.

  本发明涉及一般式(I)的异构体1,8-双酚萘及其衍生物，这些化合物在对映体分离、对映选择性识别和不对称合成中有用。
• Solid forms of 3-((1R,3R)-1-(2,6-difluoro-4-((1-(3- fluoropropyl)azetidin-3-yl)amino)phenyl)-3-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-2,2-difluoropropan-1-ol and processes for preparing fused tricyclic compounds comprising a substituted phenyl or pyridinyl moiety, including methods of their use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10954234B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Provided herein are solid forms, salts, and formulations of 3-((1R,3R)-1-(2,6-difluoro-4-((1-(3-fluoropropyl)azetidin-3-yl)amino)phenyl)-3-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-2,2-difluoropropan-1-ol, processes and synthesis thereof, and methods of their use in the treatment of cancer.

  本文提供了3-((1R,3R)-1-(2,6-二氟-4-((1-(3-氟丙基)氮杂环丁烷-3-基)氨基)苯基)-3-甲基-1,3,4,9-四氢-2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2-基)-2,2-二氟丙烷-1-醇的固体形式、盐和制剂、其工艺和合成以及用于治疗癌症的方法。