(S)-α-cyanotryptamine | 762217-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-cyanotryptamine
• 英文别名: (L)-tryptophanonitrile；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 762217-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: XCSYDLQKFBIDLO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸 、 (S)-α-cyanotryptamine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为组织蛋白酶C的有效，选择性和可逆抑制剂的二肽腈

  摘要：

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.114
• 作为产物：
  描述：

  (S)-boc-2-氨基-3-(3-吲哚)-丙腈 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-α-cyanotryptamine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为组织蛋白酶C的有效，选择性和可逆抑制剂的二肽腈

  摘要：

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.114

文献信息

• Total Syntheses of (−)‐Strictosidine and Related Indole Alkaloid Glycosides
  作者：Jukiya Sakamoto、Yuhei Umeda、Kenta Rakumitsu、Michinori Sumimoto、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.202005748

  日期：2020.8.3

  A collective synthesis of glycosylated monoterpenoid indole alkaloids is reported. A highly diastereoselective Pictet–Spengler reaction with α‐cyanotryptamine and secologanin tetraacetate as substrates, followed by a reductive decyanation reaction, was developed for the synthesis of (−)‐strictosidine, which is an important intermediate in biosynthesis. This two‐step chemical method was established

  据报道糖基化的单萜类吲哚生物碱的集体合成。开发了一种高度非对映选择性的Pictet-Spengler反应，以α-氰基色胺和secologanin四乙酸酯为底物，然后进行还原性脱氰反应，用于合成（-）-strictosidine，这是生物合成的重要中间体。建立了此两步化学方法，替代了生物合成采用的严格的芥子碱合酶。此外，在进行化学和计算研究之后，提出了在我们新发现的Pictet-Spengler反应中诱导非对映选择性的过渡态。仅用10个步骤就完成了（-）-strictosidine的首次对映选择性全合成，