(Z)-(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate | 1340475-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (Z)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1340475-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₇
• 分子量: 378.302
• InChiKey: QIHXGMNGVPEHHY-COCGWGLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (Z)-(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate 、 (Z)-(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用未保护的糖基供体立体选择性合成顺式肉桂酸β-糖基酯及其衍生物

  摘要：

  使用Hannesian未保护的糖基供体和甲苯中的羧酸，直接合成了顺式肉桂酸的β-糖基酯。该方案不需要糖基供体上的保护基，并且实现了高立体选择性。还描述了有效的化感化学物质1 - O-顺式-肉桂酰基-β-d-吡喃葡萄糖的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.104