5-氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酰胺 | 35261-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酰胺
• 中文别名: 5-氨基-3-甲基异恶唑-4-酰胺
• 英文名称: 5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide；5-amino-4-carbamoyl-3-methylisoxazole
• CAS: 35261-06-4
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD03425767
• 分子量: 141.129
• InChiKey: KDSCHAHLJUDMHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-200°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酰胺 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 5-benzyl-6-(1-bromopropyl)-3-methyl-[1,2]oxazolo[4,5-e]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (+)-N-(3-Aminopropyl)-N-[1-(5-benzyl-3-methyl-4-oxo-[1,2]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-6-yl)-2-methylpropyl]-4-methylbenzamide (AZD4877), a Kinesin Spindle Protein Inhibitor and Potential Anticancer Agent

  摘要：

  Structure activity relationship analysis identified (+)-N-(3-aminopropyl)-N-[1-(5-benzyl-3-methyl-4-oxo-[1,2]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-6-yl)-2-methylpropyl]-4-methylbenzamide (AZD4877), from a series of novel kinesin spindle protein (KSP) inhibitors, as exhibiting both excellent biochemical potency and pharmaceutical properties suitable for clinical development. The selected compound arrested cells in mitosis leading to the formation of the monopolar spindle phenotype characteristic of KSP inhibition and induction of cellular death. A favorable pharmacokinetic profile and notable in vivo efficacy supported the selection of this compound as a clinical candidate for the treatment of cancer.

  DOI：

  10.1021/jm200629m
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid azide 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到5-氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, immunomodulating effects and structure-activity relationships of new N-phenyl-5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80035-x

文献信息

• Selected fused heterocyclics and uses thereof
  申请人：Aquila Brian

  公开号：US20060041128A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention relates to novel compounds having the structural formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  这项发明涉及具有结构式（I）的新化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物提供了癌症的治疗或预防。
• [EN] NOVEL FUSED HETEROCYCLES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX HETEROCYCLES FUSIONNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004078758A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention relates to novel compounds having the formula (I) (a chemical formula should be inserted here - please see paper copy enclosed herewith) m = 0, 1, 2 n = 0, 1 (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are as defined in the specification and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  这项发明涉及具有以下公式（I）的新化合物（此处应插入化学式 - 请参阅随附的纸质副本） m = 0, 1, 2 n = 0, 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如规范中所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物提供了癌症的治疗或预防。
• 1,2,3-Benzotriazine 2-oxides
  作者：A. J. Boulton、Mikl�s Kiss、J. D. Kalenga Saka

  DOI：10.1039/p19880001509

  日期：——

  4-Methoxy-1,2,3-benzotriazine, like the 4-methyl and 4-phenyl compounds, forms the 2-oxide on N-oxidation; this is hydrolysed to the acidic 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine 2-oxide, which is N-methylated by diazomethane at the 3-position. The 4-methoxy 2-oxide was converted into 4-amino- and 4-hydrazine-derivatives. 5-Amino-3-methylisoxazole-2-carbonitrile forms 3,4-dihydro-5-methyl-4-oxoisoxazolo[5

  像4-甲基和4-苯基化合物一样，4-甲氧基-1,2,3-苯并三嗪在N-氧化时形成2-氧化物。将其水解成酸性的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪2-氧化物，其在3-位被重氮甲烷N-甲基化。将4-甲氧基2-氧化物转化为4-氨基和4-肼衍生物。5-氨基-3-甲基异恶唑-2-腈与硝酸和硫酸反应生成3,4-二氢-5-甲基-4-氧代恶唑并[5,4 - d ] -1,2,3-三嗪2-氧化物。报道了一些1,2,3-苯并三嗪及其N-氧化物的15 N nmr光谱。
• Efficient Synthesis of14C-Labeled 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and Related [4.3.0]-Bicyclic Pyrimidino Systems
  作者：Jonathan Z. Ho、Kyle R. Van Arsdale、Matthew P. Braun

  DOI：10.1002/hlca.200890102

  日期：2008.5

  the readily available labeled starting material, sodium [14C]formate, has been developed with a good overall yield. This new method was proven to be general in the preparation of other related [4.3.0]heterocycles containing N, O, and S atoms. A concise synthesis of a model compound, 8-aza-7-deaza-5′-[14C]noraristeromycin, was achieved utilizing this methodology as a key step.

  为了支持旨在发现嘌呤相关抗癌药物候选物的研究计划，已开发了一种以易于获得的标记起始原料[ 14 C]甲酸钠为原料进行吡唑并嘧啶14 C标记的方法，该方法具有较高的总收率。事实证明，这种新方法在制备其他包含N，O和S原子的相关[4.3.0]杂环中是通用的。利用此方法作为关键步骤，可以完成模型化合物8-aza-7-deaza-5'-[ 14 C] noraristeromycin的简明合成。
• Pesticidal compounds, compositions and processes
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04189483A1

  公开（公告）日：1980-02-19

  A process for combating pests, especially fungi, which comprises applying to plants, seeds, or their loci, an isoxazolo [5,4-d] pyrimidine derivative having the formula: ##STR1## or a salt or optical isomer thereof, wherein R is alkyl or aralkyl, either optionally-substituted; R.sub.2 is hydrogen or alkyl; R.sub.3 is alkyl, aryl, alkylthio, alkanesulphonyl, alkoxy, aryloxy, cyano or optionally-substituted amino.

  一种用于对抗害虫，尤其是真菌的过程，包括向植物、种子或它们的位置施加具有以下公式的异噁唑并[5,4-d]嘧啶衍生物：##STR1##或其盐或光学异构体，其中R为烷基或芳基烷基，可选地取代；R.sub.2为氢或烷基；R.sub.3为烷基、芳基、烷基硫、烷基磺酰、烷氧基、芳氧基、氰基或可选地取代的氨基。