5,11-dihexyl-6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-2,8-dicarbaldehyde | 1613810-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,11-dihexyl-6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-2,8-dicarbaldehyde
• 英文别名: 5,11-Dihexyl-6,12-dithiophen-2-ylindolo[3,2-b]carbazole-2,8-dicarbaldehyde；5,11-dihexyl-6,12-dithiophen-2-ylindolo[3,2-b]carbazole-2,8-dicarbaldehyde
• CAS: 1613810-54-0
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₂S₂
• 分子量: 644.902
• InChiKey: BGTAJFCOTCQHMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dihexyl-6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-2,8-dicarbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,11-二烷基-6,12-二(杂)芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的制备及其新2,8-二氰基-/2的合成的改进方案， 8-双(苯并[d]噻唑-2-基)-取代的衍生物

  摘要：

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.557
• 作为产物：
  描述：

  6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5,11-dihexyl-6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-2,8-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,11-二烷基-6,12-二(杂)芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的制备及其新2,8-二氰基-/2的合成的改进方案， 8-双(苯并[d]噻唑-2-基)-取代的衍生物

  摘要：

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.557

文献信息

• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of novel 6,12-di(thiophen-2-yl) substituted indolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Roman A. Irgashev、Anton Yu. Teslenko、Ekaterina F. Zhilina、Aleksandr V. Schepochkin、Oleg S. El'tsov、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.093

  日期：2014.8

  11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles have been obtained and plausible ways for their further modifications via the Friedel–Crafts reaction are presented. The formylation of these indolo[3,2-b]carbazoles with dichloromethyl alkyl esters catalysed by Lewis acids leads to the formation of the corresponding 2,8-diformyl derivatives. Applicability of this formylation method for modification of indolo[3,2-b]carbazoles

  新型5,11-二烷基-6,12-二（噻吩-2-基）取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑已获得，并通过Friedel-Crafts反应对其进行进一步修饰的可行方法是提出了。这些吲哚[3，2- b ]咔唑与路易斯酸催化的二氯甲基烷基酯的甲酰化反应导致形成相应的2，8-二甲酰基衍生物。还证明了该甲酰化方法用于修饰在C-6和C-12带有富电子芳族取代基的吲哚[3，2- b ]咔唑的适用性。研究了2,8-二醛与活性亚甲基的Knoevenagel缩合反应。对许多新型吲哚[3,2- b]的光学和氧化还原性质的测量]咔唑已被执行。