5'-azido-5'-deoxy-1'-O-methyl-D-ribose | 656236-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-azido-5'-deoxy-1'-O-methyl-D-ribose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-(azidomethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 656236-94-1
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: KFMNBWIVUMLJKI-KAZBKCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-1'-O-methyl-D-ribose 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5'-amino-5'-deoxy-1'-O-methyl-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  聚合酶模拟物：含核糖的聚合物对磷酸盐底物的催化活性。

  摘要：

  含有核糖环的聚合物：聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'，2'-O-异亚丙基-α-D-核糖）（11），聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-制备α-D-核糖）（12）和聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'-O-甲基-D-核糖）（13）作为酶模拟物。具有游离vic-cis-二醇基团的聚合物12和13催化磷酸二酯（乙基对硝基苯基磷酸酯和N-甲基吡啶鎓4-叔丁基邻苯二酚环状磷酸酯）和磷酸单酯底物的水解，其加速速率为10约等于10（3 ）与未催化的反应相比。他们还催化了逆反应，即磷酸单酯被酯化为磷酸二酯，以及醇被磷酸根离子磷酸化。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-cis-二醇，它与磷酸盐的两个磷酰基氧原子形成氢键，从而激活磷原子，使其受到亲核试剂的攻击。聚合物11的催化活性可忽略不计，其中vic-顺-二醇基被异丙叉基封端。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-顺式-二醇，其与磷酸的两个磷酰氧原

  DOI：

  10.1039/b301166f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-iodo-α-D-riboside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到5'-azido-5'-deoxy-1'-O-methyl-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  聚合酶模拟物：含核糖的聚合物对磷酸盐底物的催化活性。

  摘要：

  含有核糖环的聚合物：聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'，2'-O-异亚丙基-α-D-核糖）（11），聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-制备α-D-核糖）（12）和聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'-O-甲基-D-核糖）（13）作为酶模拟物。具有游离vic-cis-二醇基团的聚合物12和13催化磷酸二酯（乙基对硝基苯基磷酸酯和N-甲基吡啶鎓4-叔丁基邻苯二酚环状磷酸酯）和磷酸单酯底物的水解，其加速速率为10约等于10（3 ）与未催化的反应相比。他们还催化了逆反应，即磷酸单酯被酯化为磷酸二酯，以及醇被磷酸根离子磷酸化。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-cis-二醇，它与磷酸盐的两个磷酰基氧原子形成氢键，从而激活磷原子，使其受到亲核试剂的攻击。聚合物11的催化活性可忽略不计，其中vic-顺-二醇基被异丙叉基封端。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-顺式-二醇，其与磷酸的两个磷酰氧原

  DOI：

  10.1039/b301166f

文献信息

• C-4' MODIFIED ADENOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：EP0832091A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• US5763596A
  申请人：——

  公开号：US5763596A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] C-4' MODIFIED ADENOSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADENOSINE KINASE MODIFIES EN C-4'
  申请人：GENSIA SICOR

  公开号：WO1996040705A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) This invention relates to adenosine kinase inhibitors and to nucleoside analogs, C-4' modified pyrrolo[2,3-d] pyrimidine and pyrazolo[3,4-d] pyrimidine nucleoside analogs having activity as adenosine kinase inhibitors. The invention relates to nucleoside analogs of this kind, having zero substitutions or two substitutions at the C-4' position of the furanose (sugar) moiety. The invention also relates to the preparation and use of these adenosine kinase inhibitors in the treatment of cardiovascular, and cerebrovascular diseases, inflammation and other diseases which can be regulated by increasing the local concentration of adenosine.(FR) Cette invention se rapporte à des inhibiteurs de l'adénosine kinase et à des analogues nucléosidiques, à savoir, des analogues nucléosidiques de pyrrolo[2,3-d] pyrimidine et pyrazolo[3,4-d] pyrimidine modifiés en C-4' ayant une activité d'inhibiteurs de l'adénosine kinase. L'invention se rapporte à des analogues nucléosidiques de ce type ne portant pas de substituants ou portant deux substituants en position C-4' de la fraction furanose (sucre). L'invention se rapporte également à la préparation et à l'utilisation des inhibiteurs de l'adénosine kinase dans le traitement de maladies cardio-vasculaires et d'accidents vasculaires cérébraux, d'inflammations et d'autres maladies qui peuvent être gérées par l'augmentation de la concentration locale d'adénosine.
• Polymeric enzyme mimics: catalytic activity of ribose-containing polymers for a phosphate substrate
  作者：Man Jung Han、Kyung Soo Yoo、Young Heui Kim、Ji Young Chang

  DOI：10.1039/b301166f

  日期：——

  catalytic activity was attributable to the vic-cis-diols of riboses on polymer chains, which formed hydrogen bonds with two phosphoryl oxygen atoms of phosphates so as to activate the phosphorus atoms to be attacked by nucleophiles. The catalytic activity was negligible for polymer 11 where vic-cis-diol groups were blocked with isopropylidene groups. The catalytic activity was attributable to the vic-cis-diols

  含有核糖环的聚合物：聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'，2'-O-异亚丙基-α-D-核糖）（11），聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-制备α-D-核糖）（12）和聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'-O-甲基-D-核糖）（13）作为酶模拟物。具有游离vic-cis-二醇基团的聚合物12和13催化磷酸二酯（乙基对硝基苯基磷酸酯和N-甲基吡啶鎓4-叔丁基邻苯二酚环状磷酸酯）和磷酸单酯底物的水解，其加速速率为10约等于10（3 ）与未催化的反应相比。他们还催化了逆反应，即磷酸单酯被酯化为磷酸二酯，以及醇被磷酸根离子磷酸化。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-cis-二醇，它与磷酸盐的两个磷酰基氧原子形成氢键，从而激活磷原子，使其受到亲核试剂的攻击。聚合物11的催化活性可忽略不计，其中vic-顺-二醇基被异丙叉基封端。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-顺式-二醇，其与磷酸的两个磷酰氧原