1,8-diphenoxynaphthalene | 1120366-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-diphenoxynaphthalene
• 英文别名: 1,8-Diphenoxynaphthalene
• CAS: 1120366-08-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: UCPKYJSVKZQWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 苯酚 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 10.0h， 以68%的产率得到1,8-diphenoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Noncovalent Z···Z (Z=O, S, Se, and Te) Interactions: How Do They Operate to Control Fine Structures of 1,8-Dichalcogene-Substituted Naphthalenes?

  摘要：

  利用 1,8-(MeZ)2C10H6 （1a-1d. Z=O (a)、S (b)、Se (c) 和 Te (d)）、1-MeZ-8-PhZC10H6 （2a-2c：Z=O（a）、S（b）、Se（c）和 Te（d））、1-MeZ-8-PhZC10H6（2a-2c）和 1,8-(PhZ)2C10H6（3a-3d）。通过 X 射线晶体学分析，我们发现 1a-3d 有三种结构类型：1a 为 BB 结构，1b、1c、2c 和 3d 为 CC 结构，2a、2b 和 3a-3c 为 AB 结构，尽管有些结构已经被报道过。我们对 1a-1d 和 3c 以及模型 c Me(H)Se--Se(H)Me 进行了量子化学计算，以阐明精细结构是如何受相互作用控制的。当 Z=S、Se 和 Te 时，AB 受 np(Z)--σ*(Z-C) 3c-4e 相互作用的稳定。而 CC 则主要通过 n(Z)--σ*(Z-C)相互作用而稳定，它们可以很好地概括为 π*(Z--Z)中节点平面的消失。利用模型 c 的 HOMO 或 HOMO-1，控制精细结构的因素得到了澄清和形象化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1605