1,8-diphenoxynaphthalene | 1120366-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-diphenoxynaphthalene
• 英文别名: 1,8-Diphenoxynaphthalene
• CAS: 1120366-08-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: UCPKYJSVKZQWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 苯酚 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 10.0h， 以68%的产率得到1,8-diphenoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Noncovalent Z···Z (Z=O, S, Se, and Te) Interactions: How Do They Operate to Control Fine Structures of 1,8-Dichalcogene-Substituted Naphthalenes?

  摘要：

  利用 1,8-(MeZ)2C10H6 （1a-1d. Z=O (a)、S (b)、Se (c) 和 Te (d)）、1-MeZ-8-PhZC10H6 （2a-2c：Z=O（a）、S（b）、Se（c）和 Te（d））、1-MeZ-8-PhZC10H6（2a-2c）和 1,8-(PhZ)2C10H6（3a-3d）。通过 X 射线晶体学分析，我们发现 1a-3d 有三种结构类型：1a 为 BB 结构，1b、1c、2c 和 3d 为 CC 结构，2a、2b 和 3a-3c 为 AB 结构，尽管有些结构已经被报道过。我们对 1a-1d 和 3c 以及模型 c Me(H)Se--Se(H)Me 进行了量子化学计算，以阐明精细结构是如何受相互作用控制的。当 Z=S、Se 和 Te 时，AB 受 np(Z)--σ*(Z-C) 3c-4e 相互作用的稳定。而 CC 则主要通过 n(Z)--σ*(Z-C)相互作用而稳定，它们可以很好地概括为 π*(Z--Z)中节点平面的消失。利用模型 c 的 HOMO 或 HOMO-1，控制精细结构的因素得到了澄清和形象化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1605

文献信息

• Noncovalent Z···Z (Z=O, S, Se, and Te) Interactions: How Do They Operate to Control Fine Structures of 1,8-Dichalcogene-Substituted Naphthalenes?
  作者：Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.81.1605

  日期：2008.12.15

  Homonuclear Z···Z (Z=O, S, Se, and Te) interactions are investigated employing naphthalene 1,8-positions in 1,8-(MeZ)2C10H6 (1a–1d: Z=O (a), S (b), Se (c), and Te (d)), 1-MeZ-8-PhZC10H6 (2a–2c), and 1,8-(PhZ)2C10H6 (3a–3d). Three types of structures are detected for 1a–3d: BB for 1a, CC for 1b, 1c, 2c, and 3d, and AB for 2a, 2b, and 3a–3c, in our definition, by X-ray crystallographic analysis, although some have already been reported. Quantum chemical calculations are performed on 1a–1d and 3c, together with model c, Me(H)Se···Se(H)Me, to elucidate how the fine structures are controlled by the interactions. AB are stabilized by the np(Z)···σ*(Z–C) 3c–4e interactions for Z=S, Se, and Te. While CC are substantially stabilized by the n(Z)···σ*(Z–C) interactions, they are well summarized as the disappearance of the nodal plane in π*(Z···Z). Factors to control the fine structures are clarified and visualized using the HOMO or HOMO−1 of model c. The energy profile of model c helps us to imagine the whole picture of the noncovalent Se···Se interactions.

  利用 1,8-(MeZ)2C10H6 （1a-1d. Z=O (a)、S (b)、Se (c) 和 Te (d)）、1-MeZ-8-PhZC10H6 （2a-2c：Z=O（a）、S（b）、Se（c）和 Te（d））、1-MeZ-8-PhZC10H6（2a-2c）和 1,8-(PhZ)2C10H6（3a-3d）。通过 X 射线晶体学分析，我们发现 1a-3d 有三种结构类型：1a 为 BB 结构，1b、1c、2c 和 3d 为 CC 结构，2a、2b 和 3a-3c 为 AB 结构，尽管有些结构已经被报道过。我们对 1a-1d 和 3c 以及模型 c Me(H)Se--Se(H)Me 进行了量子化学计算，以阐明精细结构是如何受相互作用控制的。当 Z=S、Se 和 Te 时，AB 受 np(Z)--σ*(Z-C) 3c-4e 相互作用的稳定。而 CC 则主要通过 n(Z)--σ*(Z-C)相互作用而稳定，它们可以很好地概括为 π*(Z--Z)中节点平面的消失。利用模型 c 的 HOMO 或 HOMO-1，控制精细结构的因素得到了澄清和形象化。