2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]-1H-indole | 46421-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-Pyrrolidinomethyl-indol；2--indol；2-pyrrolidin-1-ylmethyl-indole；Pyrrolidinylmethylindole；2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 46421-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: SPJJMCSFSLNTDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]-1H-indole 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-ethyl-1-(1-oxo-3-{2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]-1H-indol-3-yl}-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ISOINDOLINONE SUBSTITUTED INDOLES AND DERIVATIVES AS RAS INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INDOLES ET DÉRIVÉS D'ISOINDOLINONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAS

  摘要：

  本发明涉及新的异吲哚酮或异苯并呋喃酮取代吲哚和公式（I）衍生物，其中基团R1至R7、R10和n具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为RAS家族蛋白的抑制剂的用途以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药物。

  公开号：

  WO2020173935A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylthioindole 在 镍 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-Benzenesulfonyl-2-bromomethyl-3-phenylthioindole as a Synthon for 2-Substituted Indoles: A New Synthesis of 2-Aminomethylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30265

文献信息

• Pharmaceutical combination formulation and method of treatment with the combination
  申请人：——

  公开号：US20020068732A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The invention relates to method of preventing or treating a disease related to the 5-HT 2C receptor and the 5-HT 6 receptor, comprising administering to a human or animal subject in need thereof a 5-HT 2C receptor agonist and a 5-HT 6 receptor antagonist in sufficient amounts to provide a therapeutic effect. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising an effective amount of a combination of a 5-HT 2C receptor agonist and a 5-HT 6 receptor antagonist, and optionally a pharmaceutically acceptable carrier.

  该发明涉及一种预防或治疗与5-HT2C受体和5-HT6受体相关的疾病的方法，包括向需要的人类或动物主体施用足够剂量的5-HT2C受体激动剂和5-HT6受体拮抗剂以提供治疗效果。该发明还涉及一种药物组合物，包括有效量的5-HT2C受体激动剂和5-HT6受体拮抗剂的组合物，以及可选择的药用载体。
• 10.1055/s-0043-1775370
  作者：Fuse, Shinichiro、Matsuura, Yuma、Yamasaki, Naoto

  DOI：10.1055/s-0043-1775370

  日期：——

  frequently used chemical reaction in the pharmaceutical field. Developing protocols for the nucleophilic substitution of (indol-2-yl)methyl electrophiles is important for functionalizing indoles. There are few studies on the nucleophilic substitution at the 2′-position of the electrophiles without an electron-withdrawing group at the 1-position or substituents at the 2′- and 3-positions, where the existing

  吲哚是功能性农业和药物分子中的常见基序。杂原子烷基化是制药领域最常用的化学反应。开发（吲哚-2-基）甲基亲电子试剂的亲核取代方案对于吲哚功能化非常重要。对于1位无吸电子基团或2′位和3位取代基的亲电试剂2′位亲核取代的研究较少，现有方法需要高温和长时间反应次。在本研究中，我们证明了吲哚衍生物 2' 位上的快速（7-12 s）和温和（25 °C）微流亲核取代，1 位没有吸电子基团， 2'- 位没有取代基。或 3 位。类似的批次条件导致产率较低。
• NAGARATHNAM, D.;VEDACHALAM, M.;SRINIVASAN, P. C., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 156-157
  作者：NAGARATHNAM, D.、VEDACHALAM, M.、SRINIVASAN, P. C.

  DOI：——

  日期：——
• INDOLE DERIVATIVES AS 5-H1-LIKE AGONISTS FOR USE IN MIGRAINE
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0695301A1

  公开（公告）日：1996-02-07
• NEW COMBINATION OF SEROTONIN AGONIST (5HT2) AND ANTAGONIST (5HT6)AS PHARMACEUTICAL FORMULATION
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：EP1301476A1

  公开（公告）日：2003-04-16