5-nitro-4-tert-butoxypyridin-2-ol | 1346504-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-4-tert-butoxypyridin-2-ol
• 英文别名: 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-nitro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1346504-68-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: VDGRNGZZGGHPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-nitro-4-tert-butoxypyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,5-三取代吡啶作为制备TSPO配体6-F-PBR28的关键中间体：合成以及1H和13C NMR的完整表征

  摘要：

  作为我们正在进行的与转运蛋白（TSPO 18 kDa）结合的分子结构研究的一部分，我们研究了许多新的2,4,5-三取代吡啶作为新型结构单元的制备。特别是，5-氨基-2-卤代-4- phenoxypyridines（11，12，13）被设计为关键中间体，用于最近开发的TSPO的合成配体6-F-PBR28及其用于正电子氟-18标记的版本放射断层扫描，6‐ [ 18 F] F‐PBR28。我们在此报告的化学制剂以及1 H和13个取代的吡啶的C NMR光谱数据2，3，4，5，6，7，图7b，8，9，10，11，12，13，14。后者证明了芳环在取代时电子密度的重新分配发生了戏剧性的变化。

  DOI：

  10.1002/jhet.1723

文献信息

• Synthesis of 6-[18F]fluoro-PBR28, a novel radiotracer for imaging the TSPO 18kDa with PET
  作者：Annelaure Damont、Raphaël Boisgard、Bertrand Kuhnast、Frédéric Lemée、Guillaume Raggiri、Alana M. Scarf、Eleonora Da Pozzo、Silvia Selleri、Claudia Martini、Bertrand Tavitian、Michael Kassiou、Frédéric Dollé

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.048

  日期：2011.8

  6-Fluoro-PBR28 (N-(6-fluoro-4-phenoxypyridin-3-yl)-N-(2-methoxybenzyl) acetamide), a fluorinated analogue of the recently developed TSPO 18 kDa ligand PBR28, was synthesized and labelled with fluorine- 18. 6-Fluoro-PBR28 and its 6-chloro/6-bromo counterparts were synthesized in six chemical steps and obtained in 16%, 10% and 19% overall yields, respectively. Labelling with fluorine-18 was performed in one single step (chlorine/bromine-for-fluorine heteroaromatic substitution) using a Zymate-XP robotic system affording HPLC-purified, ready-to-inject, 6-[F-18] fluoro-PBR28 (> 95% radiochemically pure). Non-decay-corrected overall yields were 9-10% and specific radioactivities ranged from 74 to 148 GBq/mu mol. In vitro binding experiments, dynamic mu PET studies performed in a rat model of acute neuroinflammation (unilaterally, AMPA-induced, striatum-lesioned rats) and ex vivo autoradiography on the same model demonstrated the potential of 6-[F-18] fluoro-PBR28 to image the TSPO 18 kDa using PET. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel 2,4,5-Trisubstituted Pyridines as Key Intermediates for the Preparation of the TSPO Ligand 6-F-PBR28: Synthesis and Full¹H and¹³C NMR Characterization
  作者：Annelaure Damont、Frédéric Lemée、Guillaume Raggiri、Frédéric Dollé

  DOI：10.1002/jhet.1723

  日期：2014.3

  As part of our ongoing research for molecular structures binding to the translocator protein (TSPO 18 kDa), we investigated the preparation of a number of new 2,4,5‐trisubstituted pyridines as novel building blocks. In particular, 5‐amino‐2‐halo‐4‐phenoxypyridines (11, 12, 13) were designed as key intermediates for the synthesis of the recently developed TSPO ligand 6‐F‐PBR28 and its fluorine‐18‐labeled

  作为我们正在进行的与转运蛋白（TSPO 18 kDa）结合的分子结构研究的一部分，我们研究了许多新的2,4,5-三取代吡啶作为新型结构单元的制备。特别是，5-氨基-2-卤代-4- phenoxypyridines（11，12，13）被设计为关键中间体，用于最近开发的TSPO的合成配体6-F-PBR28及其用于正电子氟-18标记的版本放射断层扫描，6‐ [ 18 F] F‐PBR28。我们在此报告的化学制剂以及1 H和13个取代的吡啶的C NMR光谱数据2，3，4，5，6，7，图7b，8，9，10，11，12，13，14。后者证明了芳环在取代时电子密度的重新分配发生了戏剧性的变化。