5-nitro-4-tert-butoxypyridin-2-ol | 1346504-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-4-tert-butoxypyridin-2-ol
• 英文别名: 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-nitro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1346504-68-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: VDGRNGZZGGHPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-nitro-4-tert-butoxypyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,5-三取代吡啶作为制备TSPO配体6-F-PBR28的关键中间体：合成以及1H和13C NMR的完整表征

  摘要：

  作为我们正在进行的与转运蛋白（TSPO 18 kDa）结合的分子结构研究的一部分，我们研究了许多新的2,4,5-三取代吡啶作为新型结构单元的制备。特别是，5-氨基-2-卤代-4- phenoxypyridines（11，12，13）被设计为关键中间体，用于最近开发的TSPO的合成配体6-F-PBR28及其用于正电子氟-18标记的版本放射断层扫描，6‐ [ 18 F] F‐PBR28。我们在此报告的化学制剂以及1 H和13个取代的吡啶的C NMR光谱数据2，3，4，5，6，7，图7b，8，9，10，11，12，13，14。后者证明了芳环在取代时电子密度的重新分配发生了戏剧性的变化。

  DOI：

  10.1002/jhet.1723

文献信息

• Synthesis of 6-[18F]fluoro-PBR28, a novel radiotracer for imaging the TSPO 18kDa with PET
  作者：Annelaure Damont、Raphaël Boisgard、Bertrand Kuhnast、Frédéric Lemée、Guillaume Raggiri、Alana M. Scarf、Eleonora Da Pozzo、Silvia Selleri、Claudia Martini、Bertrand Tavitian、Michael Kassiou、Frédéric Dollé

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.048

  日期：2011.8

  6-Fluoro-PBR28 (N-(6-fluoro-4-phenoxypyridin-3-yl)-N-(2-methoxybenzyl) acetamide), a fluorinated analogue of the recently developed TSPO 18 kDa ligand PBR28, was synthesized and labelled with fluorine- 18. 6-Fluoro-PBR28 and its 6-chloro/6-bromo counterparts were synthesized in six chemical steps and obtained in 16%, 10% and 19% overall yields, respectively. Labelling with fluorine-18 was performed in one single step (chlorine/bromine-for-fluorine heteroaromatic substitution) using a Zymate-XP robotic system affording HPLC-purified, ready-to-inject, 6-[F-18] fluoro-PBR28 (> 95% radiochemically pure). Non-decay-corrected overall yields were 9-10% and specific radioactivities ranged from 74 to 148 GBq/mu mol. In vitro binding experiments, dynamic mu PET studies performed in a rat model of acute neuroinflammation (unilaterally, AMPA-induced, striatum-lesioned rats) and ex vivo autoradiography on the same model demonstrated the potential of 6-[F-18] fluoro-PBR28 to image the TSPO 18 kDa using PET. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.