ethyl 2-(1,1-ethylenedioxyethyl)-5-hexenoate | 175290-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(1,1-ethylenedioxyethyl)-5-hexenoate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-5-enoate
• CAS: 175290-74-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: AATRZTHTJPHOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,1-ethylenedioxyethyl)-5-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到2-(1,1-ethylenedioxyethyl)-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于二烯的 1,4-顺式氢化的加州红鳞和白桃鳞（同翅目：双翅目）性信息素的立体有择合成

  摘要：

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1007/bf00707233
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-hex-5-enoic acid ethyl ester 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(1,1-ethylenedioxyethyl)-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  基于二烯的 1,4-顺式氢化的加州红鳞和白桃鳞（同翅目：双翅目）性信息素的立体有择合成

  摘要：

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1007/bf00707233

文献信息

• WATER SOLUBLE NEGATIVE-WORKING PHOTORESIST COMPOSITION
  申请人：Clariant Finance (BVI) Limited

  公开号：EP1084165B1

  公开（公告）日：2004-08-04
• US5998092A
  申请人：——

  公开号：US5998092A

  公开（公告）日：1999-12-07
• [EN] WATER SOLUBLE NEGATIVE-WORKING PHOTORESIST COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE RESINE NEGATIVE SOLUBLE DANS L'EAU
  申请人：CLARIANT INTERNATIONAL, LTD.

  公开号：WO1999061497A1

  公开（公告）日：1999-12-02

  (EN) A water soluble polymer that when used with a suitable photoacid generator (PAG) forms a negative working water soluble photoresit. The polymer comprises a backbone, such as polyvinyl ehter, coupled by a linkage group to an acetal protected $g(b)-keto acid group. With the addition of a number of commercially available photo acid generators, the polymer formulation forms a negative working photoresist that is water soluble. Exposure to radiation will cause a photoacid catalyzed deprotection of the acetal group, yielding a $g(b)-keto acid which, upon heating, will indergo decarboxylation, which results in a water insoluble photoproduct and evolution of CO2 as a byproduct. This photochemically induced reaction results in a significant change in the polymer solubility parameter, and the product is no longer soluble in water. As this solubility change does not require crosslinking, there will be no swelling of the resist images on exposure to the aqueous base during development, and hence no loss of resolution. This enables the photoresist to be used at fine resolutions at in-line and deep UV wavelengths.(FR) L'invention concerne un polymère soluble dans l'eau qui, lorsqu'elle est utilisée avec un générateur de photoacides approprié (PAG) forme un composition de résine négative soluble dans l'eau. Le polymère possède un squelette, tel qu'un éther polyvinylique, couplé à un groupe céto-acide $g(b) acétal protégé. L'adjonction d'un certain nombre de générateurs de photoacides disponibles dans le commerce permet de produire une résine négative soluble dans l'eau. L'exposition à un rayonnement occasionne une déprotection du groupe acétal catalysée par les photoacides, laquelle produit un céto-acide $g(b). Ce dernier, lorsqu'il est chauffé, subit une décarboxylation, qui produit un photoproduit et l'évolution du CO2 comme sous-produit. Cette réaction induite photochimiquement produit un changement significatif du paramètre de solubilité du polymère et, par conséquent, le produit n'est plus soluble dans l'eau. Etant donné que ce changement de solubilité ne requiert pas de réticulation, l'exposition à une base aqueuse lors du développement n'entraîne aucun bombement des images de réserve et, par conséquent, aucune perte de résolution. Cela permet d'utiliser la résine à des résolutions élevées à des longueurs d'ondes d'UV en ligne et profondes.
• Stereospecific syntheses of sex pheromones of the californian red scale and white peach scale (Homoptera:Diaspididae) based on 1,4-cis-hydrogenation of dienes
  作者：A. A. Vasil'ev、A. L. Vlasyuk、G. V. Kryshtal、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00707233

  日期：1995.10

  Stereospecific syntheses of (±)-3-methyl-6-isopropenyl-3(Z),9-decadien-1-yl acetate and (±)-3,9-dimethyl-6-isopropenyl-3(Z),9-decadien-1-yl propionate (the Racemoc forms of the pheromones of the scalesAonidiella aurantii andPseudaulascaspis pentagona) with a geometrical purity of the (Z)-trisubstituted double bond not lower than 99 % were performed. The key step in both syntheses was the 1,4-cis-hydrogenation

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。