2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-chlorophenyl)thiazol | 351444-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-chlorophenyl)thiazol
• 英文别名: 2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-chlorophenyl)thiazole；N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 351444-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₁BrClN₃S
• 分子量: 392.706
• InChiKey: IUUBQJRLEOAUHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-4-(4-chlorophenyl)thiazole 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-chlorophenyl)thiazol
  参考文献：
  名称：

  2,4- 和 2,5-二取代芳基噻唑：通过 CH 偶联和生物学评价快速合成

  摘要：

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402129

文献信息

• Microwave‐assisted synthesis and biological evaluation of new thiazolylhydrazone derivatives as tyrosinase inhibitors and antioxidants
  作者：Yu Zhang、Xi Fu、Yangting Yan、Jinbing Liu

  DOI：10.1002/jhet.3760

  日期：2020.3

  In this work, we have synthesized a series of 2‐thiazolylhydrazone derivatives (1–27) and investigated their biological activities as tyrosinase inhibitors and antioxidants. Some compounds showed potent tyrosinase inhibitory activities and 4‐(2‐(2‐(1‐(4‐Aminophenyl)ethylidene)‐hydrazinyl)thiazol‐4‐yl) phenol (26) showed more potent inhibitory effect than the standard tyrosinase inhibitor kojic acid

  在这项工作中，我们合成了一系列2-噻唑并hydr衍生物（1-27），并研究了它们作为酪氨酸酶抑制剂和抗氧化剂的生物学活性。一些化合物显示出强大的酪氨酸酶抑制活性，而4-（2-（2-（2-（1-（4-氨基苯基）亚乙基）-肼基）噻唑-4-基）苯酚（26）显示出比标准酪氨酸酶抑制剂曲酸更强的抑制作用。酸（IC 50：9.8μM对23.6μM）。化合物2，14，和26在2,2-二苯基-1-吡啶甲基肼基（DPPH）和2,2'-氮杂双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）分析中显示出高抗氧化活性。结构-活性关系（SAR）表明，溴，羟基和氨基的取代对酪氨酸酶的抑制作用有很大影响。机理和动力学研究表明，化合物26作为可逆性和非竞争性抑制剂，对酪氨酸酶具有抑制作用。对接研究表明化合物26通过氢键与蘑菇酪氨酸酶强烈相互作用。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole derivatives as potent FabH inhibitors
  作者：Peng-Cheng Lv、Kai-Rui Wang、Ying Yang、Wen-Jun Mao、Jin Chen、Jing Xiong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.111

  日期：2009.12

  Fatty acid biosynthesis is essential for bacterial survival. Components of this biosynthetic pathway have been identified as attractive targets for the development of new antibacterial agents. FabH, beta-ketoacylacyl carrier protein (ACP) synthase III, is a particularly attractive target, since it is central to the initiation of fatty acid biosynthesis and is highly conserved among Gram positive and negative bacteria. Three series of Schiff bases containing thiazole template were synthesized and developed as potent inhibitors of FabH. This inhibitor class demonstrates strong antibacterial activity. Escherichia coli FabH inhibitory assay and docking simulation indicated that the compounds 11 and 18 were potent inhibitors of E. coli FabH. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,4- and 2,5-Disubstituted Arylthiazoles: Rapid Synthesis by C-H Coupling and Biological Evaluation
  作者：Lilia Lohrey、Takahiro N. Uehara、Satoshi Tani、Junichiro Yamaguchi、Hans-Ulrich Humpf、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/ejoc.201402129

  日期：2014.6

  bacteria is an urgent subject. Herein, we report a step-economical and diversity-oriented synthesis of a series of 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole and 2-arylidenehydrazinyl-5-arylthiazole analogues that utilizes C–H coupling methodologies. A library of 54 new congeners were synthesized and tested for their biological potential. Moreover, new knowledge regarding the structure–activity relationships (SARs)

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。