ethyl 4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate | 1188416-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl 4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate；ethyl 4,4-dimethyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1188416-39-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: KSQQWKXUZJFZNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate 在 horse liver acetone 、 水 作用下， 反应 0.17h， 以10%的产率得到ethyl (R)-4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸及其酯的绝对构型的合成，表征和分配：组合的实验和理论研究

  摘要：

  通过光学消旋外消旋乙酯的拆分过程，可以合成一种新型的旋光对羟基苯甲酸衍生物4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸及其甲酯和乙酯。 。因此，使用HLAP作为酶源，以94％ee的低转化率分离了衍生自环裂变的（+）-4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸乙酯。也获得了相应的对映体纯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.002
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以79%的产率得到ethyl 4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸及其酯的绝对构型的合成，表征和分配：组合的实验和理论研究

  摘要：

  通过光学消旋外消旋乙酯的拆分过程，可以合成一种新型的旋光对羟基苯甲酸衍生物4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸及其甲酯和乙酯。 。因此，使用HLAP作为酶源，以94％ee的低转化率分离了衍生自环裂变的（+）-4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸乙酯。也获得了相应的对映体纯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.002

文献信息

• Synthesis, characterization and assignment of the absolute configuration of 4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid and its esters: a combined experimental and theoretical investigation
  作者：Sonia Coriani、Cristina Forzato、Giada Furlan、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Magnus Ringholm、Kenneth Ruud

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.002

  日期：2009.7

  The synthesis of a new, optically active, paraconic-acid derivative 4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid and its methyl and ethyl esters was accomplished by a procedure involving the kinetic enzymatic resolution of the racemic ethyl ester. Thus, ethyl (+)-4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate, derived from a ring fission, was isolated at low conversion values, with 94% ee

  通过光学消旋外消旋乙酯的拆分过程，可以合成一种新型的旋光对羟基苯甲酸衍生物4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸及其甲酯和乙酯。 。因此，使用HLAP作为酶源，以94％ee的低转化率分离了衍生自环裂变的（+）-4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸乙酯。也获得了相应的对映体纯酸。